(3aR,7aR)-2-<(1R)-methyl-3-tert-butyldiphenylsilyloxybutane>-<3a,4,5,6,7,7a-octa-hydro-1,3-dimethyl-1,3,2-benzodiazaphosphole>-2-oxide | 184535-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3aR,7aR)-2-<(1R)-methyl-3-tert-butyldiphenylsilyloxybutane>-<3a,4,5,6,7,7a-octa-hydro-1,3-dimethyl-1,3,2-benzodiazaphosphole>-2-oxide
• CAS: 184535-59-9
• 化学式: C₂₉H₄₅N₂O₂PSi
• 分子量: 512.748
• InChiKey: JSXQEZUTXKFXLM-RYRVMRHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-2-<(1R)-methyl-3-tert-butyldiphenylsilyloxybutane>-<3a,4,5,6,7,7a-octa-hydro-1,3-dimethyl-1,3,2-benzodiazaphosphole>-2-oxide 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(1R)-(+)-1-methyl-4-butanol phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  α-取代的α-甲基和α-苯基膦酸的不对称合成：手性烷基双环膦酰胺的设计，碳负离子几何形状，反应性和制备方面

  摘要：

  描述了拓扑独特和对映体纯的烷基膦酰胺的设计，制备，结构和光谱分析。在α-乙基和α-苄基膦酰胺的情况下，通过去质子化/氘代/烷基化实验，确定了仲和叔碳负离子的几何形状均为平面。这种系统的立体选择性烷基化以高收率和高非对映选择性进行。水解所得的α，α-烷基膦酰胺，得到具有高对映体纯度的相应的α，α-烷基膦酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00829-0
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-2-dimethylamino-1,3-dimethyl-octahydro-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (3aR,7aR)-2-<(1R)-methyl-3-tert-butyldiphenylsilyloxybutane>-<3a,4,5,6,7,7a-octa-hydro-1,3-dimethyl-1,3,2-benzodiazaphosphole>-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  α-取代的α-甲基和α-苯基膦酸的不对称合成：手性烷基双环膦酰胺的设计，碳负离子几何形状，反应性和制备方面

  摘要：

  描述了拓扑独特和对映体纯的烷基膦酰胺的设计，制备，结构和光谱分析。在α-乙基和α-苄基膦酰胺的情况下，通过去质子化/氘代/烷基化实验，确定了仲和叔碳负离子的几何形状均为平面。这种系统的立体选择性烷基化以高收率和高非对映选择性进行。水解所得的α，α-烷基膦酰胺，得到具有高对映体纯度的相应的α，α-烷基膦酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00829-0

文献信息

• The asymmetric synthesis of α-chloro α-alkyl and α-methyl α-alkyl phosphonic acids of high enantiomeric purity.
  作者：Stephen Hanessian、Youssef L. Bennani、Daniel Delorme

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97091-6

  日期：1990.1

  A method is described for the synthesis of α-chloro-α-alkyl- and α-methyl-α-alkylphosphonic acids in either enantiomeric form and in high optical purity, based on the asymmetric alkylation of α-substituted bicyclic phosphonamides derived from a C2 symmetrical diamine.

  描述了一种基于衍生自C的α-取代的双环膦酰胺的不对称烷基化合成对映体形式和高光学纯度的α-氯-α-烷基-和α-甲基-α-烷基膦酸的方法2对称的二胺。