5-<1-(dimethylamino)ethylideneamino>-1-<2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl>-1H-imidazole-4-carbonitrile | 128563-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-<1-(dimethylamino)ethylideneamino>-1-<2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl>-1H-imidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: N'-[3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-cyanoimidazol-4-yl]-N,N-dimethylethanimidamide
• CAS: 128563-25-7
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₄
• 分子量: 349.39
• InChiKey: WBDSLXUVBDIMNC-RGCMKSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<1-(dimethylamino)ethylideneamino>-1-<2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl>-1H-imidazole-4-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到5,7-diamino-3-<2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl>-N⁵,N⁵-dimethyl-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核苷）合成 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶核苷（“2-氨基-1-脱氮腺苷”）

  摘要：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核糖苷）合成 5-取代的 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶，旨在制备选择性腺苷 A2 受体的取代 2-氨基腺苷的等排体激动剂。AICA 核苷转化为羟基保护的 5-氨基-4-咪唑甲腈核苷，并在磷酰氯存在下与 N,N-二取代乙酰胺反应。氢化钠处理完成了闭环并引入了 7-氨基。在标准条件下除去羟基保护基团。乙酰胺被一个苄基部分的 N-取代通过氢解产生 5-N-取代的衍生物，而 N,N-二苄基乙酰胺产生 5,7-二氨基化合物。从 N,N-二取代丙酰胺获得 6-甲基类似物。

  DOI：

  10.1139/v92-166
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 5-amino-1-<2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl>imidazole-4-carbonitrile 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到5-<1-(dimethylamino)ethylideneamino>-1-<2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl>-1H-imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核苷）合成 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶核苷（“2-氨基-1-脱氮腺苷”）

  摘要：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核糖苷）合成 5-取代的 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶，旨在制备选择性腺苷 A2 受体的取代 2-氨基腺苷的等排体激动剂。AICA 核苷转化为羟基保护的 5-氨基-4-咪唑甲腈核苷，并在磷酰氯存在下与 N,N-二取代乙酰胺反应。氢化钠处理完成了闭环并引入了 7-氨基。在标准条件下除去羟基保护基团。乙酰胺被一个苄基部分的 N-取代通过氢解产生 5-N-取代的衍生物，而 N,N-二苄基乙酰胺产生 5,7-二氨基化合物。从 N,N-二取代丙酰胺获得 6-甲基类似物。

  DOI：

  10.1139/v92-166