(S)-hept-1-en-3-yldimethyl(phenyl)silane | 1182847-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-hept-1-en-3-yldimethyl(phenyl)silane
• CAS: 1182847-29-5
• 化学式: C₁₅H₂₄Si
• 分子量: 232.441
• InChiKey: GNTWTJDMIJHIID-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)heptan-1-ol 在 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (S)-hept-1-en-3-yldimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂不对称地加成到3-甲硅烷基不饱和酯上，以方便地制备对映体富集的β-甲硅烷基羰基化合物和烯丙基硅烷

  摘要：

  开发了格氏试剂到3-甲硅烷基不饱和酯的高度对映选择性共轭加成物，以提供合成上有用的手性β-甲硅烷基羰基化合物。该方法的合成价值通过富含对映体的β-羟基酯的合成以及各种α-手性烯丙基硅烷的便捷获得而得到进一步说明。还研究了β-硅烷基油酸酯的大量非对映选择性转化，并提供了多种有机硅烷，这些有机硅烷包含具有优异对映选择性的连续立体中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201403849

文献信息

• Stereogenic-at-Metal Zn- and Al-Based N-Heterocyclic Carbene (NHC) Complexes as Bifunctional Catalysts in Cu-Free Enantioselective Allylic Alkylations
  作者：Yunmi Lee、Bo Li、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja904654j

  日期：2009.8.19

  detailed herein demonstrate the ability of chiral bidentate N-heterocyclic carbenes to promote directly-without the need for a Cu salt-site- and enantioselective C-C bond forming reactions. Within this context, catalytic allylic alkylations of various allylic phosphates with dialkylzinc and trialkylaluminum reagents, performed with chiral bidentate imidazolinium salts and in the absence of a Cu salt, are

  本文详述的研究证明了手性双齿 N-杂环卡宾直接促进的能力 - 无需 Cu 盐位 - 和对映选择性 CC 键形成反应。在此上下文中，描述了使用二烷基锌和三烷基铝试剂在手性双齿咪唑啉盐和不存在 Cu 盐的情况下进行的各种烯丙基磷酸酯的催化烯丙基烷基化。无铜转化提供带有三级或（全碳）四级立体中心的产品，具有特殊的位点 - (>98:<2 S(N)2':S(N)2) 和高对映选择性 [高达 97.5:2.5对映体比率（er）]。分离并充分表征了一种手性锌基 N-杂环卡宾 (NHC) 配合物，该配合物用作对映选择性烯丙基烷基化反应的催化剂。光谱和 X 射线晶体学研究表明，在 Zn 双齿复合物中的磺酸盐基团与 NHC 主链的近端苯基取代基同步（相对于最初预期的反）。对相关 NHC-Al 复合物的调查揭示了类似的结构属性。概述的研究提供了关于无铜烯丙基烷基化反应机制的合理原理，该反应涉及二烷基锌或三烷基