(3aR,4S,7aS)-(Octahydro-isoindol-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 181141-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aR,4S,7aS)-(Octahydro-isoindol-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl N-[(3aR,4S,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-isoindol-4-yl]carbamate
• CAS: 181141-43-5
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₂
• 分子量: 240.346
• InChiKey: XMYGQAXKEOMNDO-VWYCJHECSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-喹啉-3-羧酸,8-氯-1-环丙基-7-氟-9-甲基-4-氧代乙基酯 、 (3aR,4S,7aS)-(Octahydro-isoindol-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 8-[(3aR,4S,7aS)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisoindol-2-yl]-1-cyclopropyl-7-fluoro-9-methyl-4-oxoquinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的合成与构效关系：一类新的有效的DNA促旋酶抑制剂作为抗菌剂。

  摘要：

  通过将4-喹诺酮类的氮转位至桥头位置，合成了两个新颖的2-吡啶酮系列。氮原子与碳原子的这种微妙的交换产生了两个新的杂环核，吡啶并[1,2-α]嘧啶和喹啉嗪，它们先前未被评估为抗菌剂，并且被发现是DNA促旋酶的有效抑制剂。（S）-45a（ABT-719）等在9位甲基的喹唑啉酮具有出色的广谱抗菌活性。最值得注意的是，它们对耐药菌具有活性，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的肠球菌菌株和耐环丙沙星的生物。此外，2-吡啶酮还具有良好的理化和药代动力学特性。这些2-吡啶酮是通过10-17个线性转化从商购可得的起始原料合成的。通过X射线晶体学分析确定由该序列产生的加合物（S）-45a（ABT-719）的结构。

  DOI：

  10.1021/jm960207w