(3S,4S)-3-Methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-pentan-2-one | 256327-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3-Methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-pentan-2-one
• CAS: 256327-72-7
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 288.503
• InChiKey: PPBPEICQOYGHKI-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-pentan-2-one 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4S)-3-methoxy-4-methyl-4-(phenylmethoxyamino)hept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 1: Synthesis of the A1B(A)C Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3334::aid-anie3334>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-2-ethoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxypent-1-en-3-ol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (3S,4S)-3-Methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第1部分：A1B（A）C片段的逆合成分析和合成。

  摘要：

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4