2-(2’-oxopiperidin-3-yl)acetic acid | 1368113-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(2’-oxopiperidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2-Oxopiperidin-3-yl)acetic acid
• CAS: 1368113-34-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: QJYQNYXPOPJYSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2’-oxopiperidin-3-yl)acetic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以10 mg的产率得到methyl 2-(2’-oxopiperidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-氧杂庚烷α，α-氨基酸重排为2'-氧哌啶β2,3,3-氨基酸的实验和理论研究：分子内催化实例

  摘要：

  对映纯β-氨基酸代表了拟肽，折叠剂和生物活性化合物的有趣支架。然而，高度取代的类似物的合成仍然是主要的挑战。在本文中，我们描述了4-羧基-2-氧代氧杂环庚烷α，α-氨基酸的自发重排，导致含有2'-氧氧哌啶的β2,3,32-氧代氧杂环丁烷α，α-氨基酸酯的碱或酸水解后的氨基酸。在酸性条件下，已经开发了完全立体选择性的合成途径。重排过程涉及酰胺键的自发断裂，这通常需要严格的条件，并且形成新的键导致六元杂环。进行了量子力学研究，以了解这种重排的显着容易性，这种重排的发生是在室温下，无论是在溶液中还是在4-羧酸取代的2-氧杂氮杂环庚烷衍生物的储存中。这项理论研究表明，重排过程是通过协同机制发生的，其中过渡态的能量可以通过催化水分子的参与而降低。有趣的是，

  DOI：

  10.1002/chem.201405640
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-oxoazepane-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2’-oxopiperidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氧杂庚烷α，α-氨基酸重排为2'-氧哌啶β2,3,3-氨基酸的实验和理论研究：分子内催化实例

  摘要：

  对映纯β-氨基酸代表了拟肽，折叠剂和生物活性化合物的有趣支架。然而，高度取代的类似物的合成仍然是主要的挑战。在本文中，我们描述了4-羧基-2-氧代氧杂环庚烷α，α-氨基酸的自发重排，导致含有2'-氧氧哌啶的β2,3,32-氧代氧杂环丁烷α，α-氨基酸酯的碱或酸水解后的氨基酸。在酸性条件下，已经开发了完全立体选择性的合成途径。重排过程涉及酰胺键的自发断裂，这通常需要严格的条件，并且形成新的键导致六元杂环。进行了量子力学研究，以了解这种重排的显着容易性，这种重排的发生是在室温下，无论是在溶液中还是在4-羧酸取代的2-氧杂氮杂环庚烷衍生物的储存中。这项理论研究表明，重排过程是通过协同机制发生的，其中过渡态的能量可以通过催化水分子的参与而降低。有趣的是，

  DOI：

  10.1002/chem.201405640

文献信息

• FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0866705A1

  公开（公告）日：1998-09-30
• EP0866705A4
  申请人：——

  公开号：EP0866705A4

  公开（公告）日：1999-03-03
• IMMUNOMODULATORY PEPTIDES
  申请人：SYNTONIX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP2203471A2

  公开（公告）日：2010-07-07
• US5852045A
  申请人：——

  公开号：US5852045A

  公开（公告）日：1998-12-22
• [EN] FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE FIBRINOGENE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997014417A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) Fibrinogen receptor antagonists having structure, for example, of (I) or for example (II).(FR) Antagonistes du récepteur de fibrinogène présentant, par exemple, la structure de la formule (I), ou par exemple de la formule (II).