(2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2ol | 1027086-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2ol
• CAS: 1027086-77-6
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si₂
• 分子量: 300.589
• InChiKey: FYXGEFUJJJSSQF-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯酸甲酯 、 (2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2ol 、 丙酮 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 反应 36.0h， 以93%的产率得到(R,2E,5Z)-methyl 6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-((trimethylsilyl)methylene)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Coupling of Alkenes and Alkynes: Synthesis of the C1−C11 and C18−C28 Fragments of Miyakolide

  摘要：

  A transition metal-mediated, atom-economical approach toward the crucial A and D rings of miyakolide is described. A Pd-catalyzed alkyne-alkyne coupling/6-endo-dig cyclization is employed to assemble the A ring fragment. The key D ring pyran is constructed utilizing an Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling followed by a Pd-catalyzed allylic alkylation to establish the all-cis stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol800347u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yne-1,2-diol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2ol
  参考文献：
  名称：

  Coupling of Alkenes and Alkynes: Synthesis of the C1−C11 and C18−C28 Fragments of Miyakolide

  摘要：

  A transition metal-mediated, atom-economical approach toward the crucial A and D rings of miyakolide is described. A Pd-catalyzed alkyne-alkyne coupling/6-endo-dig cyclization is employed to assemble the A ring fragment. The key D ring pyran is constructed utilizing an Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling followed by a Pd-catalyzed allylic alkylation to establish the all-cis stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol800347u