(Z)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-cyclohexyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]but-3-en-1-ol | 330444-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-cyclohexyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]but-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-cyclohexyl-3-(trimethylsilylmethyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 330444-59-2
• 化学式: C₂₀H₄₂O₂Si₂
• 分子量: 370.723
• InChiKey: DOLJTKHYMNPDQJ-ICFOKQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-cyclohexyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]but-3-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  简明和结缔合成外-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  一种新颖的序列，将取代的烯丙基硅烷2的烯反应与各种醛结合，然后进行氧化性双甲硅烷基化反应，可以有效地获得广泛的外-亚甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00240-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylsilanylmethyl-propene 、 环己烷基甲醛 在 氯化二乙基铝 作用下， 生成 (Z)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-cyclohexyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  简明和结缔合成外-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  一种新颖的序列，将取代的烯丙基硅烷2的烯反应与各种醛结合，然后进行氧化性双甲硅烷基化反应，可以有效地获得广泛的外-亚甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00240-x

文献信息

• Efficient and connective synthesis of substituted butyrolactones and exo-methylene butyrolactones
  作者：Bernard Leroy、Raphaël Dumeunier、István E Markó

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01840-2

  日期：2000.12

  A variety of alpha-(trimethylsilylmethyl)- substituted butyrolactones are readily accessed by a novel tandem ene-reaction/oxidative desilylation of a range of aldehydes, Subsequent functionalisation led to an efficient methodology for the preparation of exo-methylene butyrolactones. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Tandem Ene-Reaction/Intramolecular Sakurai Cyclisation (IMSC): A Novel Access to Polysubstituted Tetrahydropyrans and γ-Butyrolactones Using a Unique Allylation Strategy
  作者：István E. Markó、Raphaël Dumeunier、Cédric Leclercq、Bernard Leroy、Jean-Marc Plancher、Abdelaziz Mekhalfia、Daniel J. Bayston

  DOI：10.1055/s-2002-28506

  日期：——

  The ene-reaction between a variety of aldehydes and allylsilane 22 generates highly functionalised homoallylic alcohols 23. These adducts undergo a subsequent Intramolecular Sakurai Cyclisation (IMSC), affording in good yields polysubstituted tetrahydropyran derivatives. Furthermore, oxidative desilylation of 23 provides an efficient, connective access to a range of γ-butyrolactones and α-methylene-γ-butyrolactones.

  各种醛和烯丙基硅烷 22 之间的烯反应生成高度官能化的均烯丙基醇 23。这些加合物在随后的分子内樱井环化（IMSC）反应中，可以得到收率很高的多取代四氢吡喃衍生物。此外，对 23 进行氧化脱硅处理，可以高效地连接到一系列 δ³ 丁内酯和 δ±-亚甲基-δ³-丁内酯。
• Concise and connective synthesis of exo-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Raphaël Dumeunier、Cédric Leclercq、István E Markó

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00240-x

  日期：2002.3

  A novel sequence, combining an ene-reaction of the substituted allylsilane 2 with a variety of aldehydes, followed by an oxidative double desilylation, provides an efficient access to a wide range of exo-methylene-γ-butyrolactones.

  一种新颖的序列，将取代的烯丙基硅烷2的烯反应与各种醛结合，然后进行氧化性双甲硅烷基化反应，可以有效地获得广泛的外-亚甲基-γ-丁内酯。