(2RS,3SR,4SR,5RS)-N(1)-benzyl-2-chloromethyl-3-benzyloxy-4,5-dihydroxypiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2RS,3SR,4SR,5RS)-N(1)-benzyl-2-chloromethyl-3-benzyloxy-4,5-dihydroxypiperidine
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-1-benzyl-6-(chloromethyl)-5-phenylmethoxypiperidine-3,4-diol
• 化学式: C₂₀H₂₄ClNO₃
• 分子量: 361.868
• InChiKey: MAKBSYPOKGSRHK-YRPNKDGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR,4SR,5RS)-N(1)-benzyl-2-chloromethyl-3-benzyloxy-4,5-dihydroxypiperidine 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1RS,3RS,4SR,5SR,6SR)-N(1)-benzyl-3,4-dihydroxy-5-benzyloxy-1-azoniabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  氧化和环收缩法合成（±）-1-脱氧野oji霉素和（±）-1-脱氧灵古霉素

  摘要：

  在HBF 4和BnOH存在下，涉及N（1）-苄基-2,7-二氢-1 H-氮杂与m -CPBA的化学选择性烯属氧化反应，然后进行环收缩的反应顺序有利于任何一种的立体选择性制备。的非对映体的环氧化物（2个RS，3 SR） - ñ（1）的反应条件简单的修改-苄基-2-氯甲基-3-苄基氧基-4,5- epoxypiperidine。环氧开环，官能团互变和脱保护可合成（±）-1-脱氧野oji霉素和（±）-1-脱氧野oji霉素。

  DOI：

  10.1021/ol902533b
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65 mg的产率得到(2RS,3SR,4SR,5RS)-N(1)-benzyl-2-chloromethyl-3-benzyloxy-4,5-dihydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和胺的化学和非对映选择性烯烃氧化合成1-Deoxynojirimycin和1-Deoxyaltronojirimycin对映体

  摘要：

  在HBF 4和BnOH存在下，用m -CPBA氧化对映体纯的（R）-N（1）-1'-（1''-萘基）乙基-2,7-二氢-1 H-氮杂环庚烷，得到（3小号，4 - [R，5小号，6小号，1' - [R ）- ñ（1）-1' - （1'' -萘基）乙基-3-羟基-4-苄氧基-5,6- epoxyazepane作为主要产物色谱分离后为单一非对映异构体。将此高官能度中间体通过环缩合成为（2 S，3 R，4 S，5 S，1'R）-N（1）-苄基-2-氯甲基-3-苄氧基-4，5-环氧哌啶，随后进行区域选择性环氧化物开环，官能团操纵和脱保护，得到（+）-1-脱氧altroojirimycin。或者，可拆分（RS，RS）-N（1）-苄基-3-羟基-4-苄氧基-2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂或（3 RS，4 SR，5 RS，通过制备型手性HPLC测定6 RS）-N（1）-苄基-3-羟基-4-苄氧基-5,

  DOI：

  10.1021/jo101756g

文献信息

• An Oxidation and Ring Contraction Approach to the Synthesis of (±)-1-Deoxynojirimycin and (±)-1-Deoxyaltronojirimycin
  作者：Sharan K. Bagal、Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Philip M. Scott、James E. Thomson

  DOI：10.1021/ol902533b

  日期：2010.1.1

  3SR)-N(1)-benzyl-2-chloromethyl-3-benzyloxy-4,5-epoxypiperidine by simple modification of the reaction conditions. Epoxide ring opening, functional group interconversion, and deprotection allow the synthesis of (±)-1-deoxynojirimycin and (±)-1-deoxyaltronojirimycin.

  在HBF 4和BnOH存在下，涉及N（1）-苄基-2,7-二氢-1 H-氮杂与m -CPBA的化学选择性烯属氧化反应，然后进行环收缩的反应顺序有利于任何一种的立体选择性制备。的非对映体的环氧化物（2个RS，3 SR） - ñ（1）的反应条件简单的修改-苄基-2-氯甲基-3-苄基氧基-4,5- epoxypiperidine。环氧开环，官能团互变和脱保护可合成（±）-1-脱氧野oji霉素和（±）-1-脱氧野oji霉素。
• Syntheses of the Enantiomers of 1-Deoxynojirimycin and 1-Deoxyaltronojirimycin via Chemo- and Diastereoselective Olefinic Oxidation of Unsaturated Amines
  作者：Sharan K. Bagal、Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、Philip M. Scott、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo101756g

  日期：2010.12.3

  as the major product and as a single diastereoisomer after chromatography. Elaboration of this highly functionalized intermediate via ring contraction to (2S,3R,4S,5S,1′R)-N(1)-benzyl-2-chloromethyl-3-benzyloxy-4,5-epoxypiperidine followed by regioselective epoxide ring opening, functional group manipulation, and deprotection gave (+)-1-deoxyaltronojirimycin. Alternatively, resolution of (RS,RS)-N(1

  在HBF 4和BnOH存在下，用m -CPBA氧化对映体纯的（R）-N（1）-1'-（1''-萘基）乙基-2,7-二氢-1 H-氮杂环庚烷，得到（3小号，4 - [R，5小号，6小号，1' - [R ）- ñ（1）-1' - （1'' -萘基）乙基-3-羟基-4-苄氧基-5,6- epoxyazepane作为主要产物色谱分离后为单一非对映异构体。将此高官能度中间体通过环缩合成为（2 S，3 R，4 S，5 S，1'R）-N（1）-苄基-2-氯甲基-3-苄氧基-4，5-环氧哌啶，随后进行区域选择性环氧化物开环，官能团操纵和脱保护，得到（+）-1-脱氧altroojirimycin。或者，可拆分（RS，RS）-N（1）-苄基-3-羟基-4-苄氧基-2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂或（3 RS，4 SR，5 RS，通过制备型手性HPLC测定6 RS）-N（1）-苄基-3-羟基-4-苄氧基-5,