5'-(chloro-N-methylacetamido)-5'-deoxythymidine | 101314-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5'-(chloro-N-methylacetamido)-5'-deoxythymidine
• CAS: 101314-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN₃O₅
• 分子量: 331.756
• InChiKey: LDDLEUZICWQETC-IQJOONFLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  104.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-(4-甲基苯基磺酰基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 65.17h， 生成 5'-(chloro-N-methylacetamido)-5'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  反应性5'-取代的胸苷衍生物作为核苷酸生物合成的潜在抑制剂。

  摘要：

  胸腺嘧啶的十四个衍生物在5'-位被卤代乙酰氨基（2-4），2-和3-溴丙酰胺基（5和6），溴代乙酰氧基（7），O-甲磺酰基糖胺基（8），溴代和氯代N-取代已合成了甲基乙酰胺基（10和11），溴甲烷磺酰胺基（12），乙基草酰胺基（13），4-和3-（氟磺酰基）苯甲酰胺基（14和15）和（苯氧羰基）氨基（16）基团，并被评估为潜在的抑制剂代谢嘌呤和嘧啶核苷的酶。比较了这些核苷与巯基乙醇在pH 7下的反应速率，并与生物活性有关。化合物2、3和7对培养中的H.Ep.-2和L1210细胞具有细胞毒性，而5'-（溴和碘乙酰氨基）-5'-脱氧胸苷（2和3）对小鼠的P388白血病表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00156a025