(2S)-2-amino-N-benzyl-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanamide | 937801-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-benzyl-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanamide
• CAS: 937801-72-4
• 化学式: C₃₂H₃₀N₄O
• 分子量: 486.616
• InChiKey: ZDXGITJFMZDJIH-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-N-benzyl-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanamide 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Fmoc-His-His-NBzl
  参考文献：
  名称：

  组氨酸组氨酸肽的 Cu(I) 配合物的合成和 X 射线吸收光谱结构研究：线性 2 坐标几何的优势

  摘要：

  修饰的 His-His 二肽已与铜 (I) 盐反应，以模拟由某些氧激活铜蛋白以及淀粉样蛋白 β-肽中的连续 His 残基结合的活性位点 Cu 离子。这些配体对铜 (I) 的螯合提供了线性的双配位配合物，如通过 X 射线吸收光谱进行结构研究。这些复合物对氧化非常有效，与 O2 几乎没有反应性，并且它们与 CO 结合较弱。与第三个配体（N-甲基咪唑）的反应提供具有明显不同结构（扭曲的 T 形）和反应性的复合物，结合 CO 并在暴露于双氧时迅速氧化。

  DOI：

  10.1021/ja0708013
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2S)-2-amino-N-benzyl-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  在人血清中稳定的新型肌肽衍生物作为潜在的神经保护剂的合成，理化特性和生物活性

  摘要：

  描述了一系列具有不同亲脂性的酰胺基烷基取代基上的肌肽酰胺的合成及其理化和生物学特性。所有合成的产品均具有类似肌肽的特性，因其较高的血清稳定性而不同于铅。它们能够以与肌肽相同的化学计量比在生理pH下络合Cu 2+离子。新合成的化合物显示出高度显着的铜离子螯合能力，并且能够保护LDL免受Cu 2+离子催化的氧化，其中活性最高的化合物是亲水性最高的化合物。所有合成的酰胺都显示出很强的肌肽样HNE猝灭活性；特别是7d，该研究的系列成员之一，能够穿越血脑屏障（BBB）并保护原代小鼠海马神经元免受HNE诱导的死亡。这些产物可被认为是肌肽的代谢稳定的类似物，作为潜在的神经保护剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm101394n

文献信息

• Synthesis, Physicochemical Characterization, and Biological Activities of New Carnosine Derivatives Stable in Human Serum As Potential Neuroprotective Agents
  作者：Massimo Bertinaria、Barbara Rolando、Marta Giorgis、Gabriele Montanaro、Stefano Guglielmo、M. Federica Buonsanti、Valentina Carabelli、Daniela Gavello、Pier Giuseppe Daniele、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1021/jm101394n

  日期：2011.1.27

  The synthesis and the physicochemical and biological characterization of a series of carnosine amides bearing on the amido group alkyl substituents endowed with different lipophilicity are described. All synthesized products display carnosine-like properties differentiating from the lead for their high serum stability. They are able to complex Cu2+ ions at physiological pH with the same stoichiometry

  描述了一系列具有不同亲脂性的酰胺基烷基取代基上的肌肽酰胺的合成及其理化和生物学特性。所有合成的产品均具有类似肌肽的特性，因其较高的血清稳定性而不同于铅。它们能够以与肌肽相同的化学计量比在生理pH下络合Cu 2+离子。新合成的化合物显示出高度显着的铜离子螯合能力，并且能够保护LDL免受Cu 2+离子催化的氧化，其中活性最高的化合物是亲水性最高的化合物。所有合成的酰胺都显示出很强的肌肽样HNE猝灭活性；特别是7d，该研究的系列成员之一，能够穿越血脑屏障（BBB）并保护原代小鼠海马神经元免受HNE诱导的死亡。这些产物可被认为是肌肽的代谢稳定的类似物，作为潜在的神经保护剂值得进一步研究。
• Synthesis and X-ray Absorption Spectroscopy Structural Studies of Cu(I) Complexes of HistidylHistidine Peptides:  The Predominance of Linear 2-Coordinate Geometry
  作者：Richard A. Himes、Ga Young Park、Amanda N. Barry、Ninian J. Blackburn、Kenneth D. Karlin

  DOI：10.1021/ja0708013

  日期：2007.5.1

  β-peptide. Chelation of copper(I) by these ligands affords linear, two-coordinate complexes as studied structurally by X-ray absorption spectroscopy. The complexes are robust toward oxidation, showing limited to no reactivity with O2, and they bind CO weakly. Reaction with a third ligand (N-methylimidazole) affords complexes with a markedly different structure (distorted T-shaped) and reactivity, binding

  修饰的 His-His 二肽已与铜 (I) 盐反应，以模拟由某些氧激活铜蛋白以及淀粉样蛋白 β-肽中的连续 His 残基结合的活性位点 Cu 离子。这些配体对铜 (I) 的螯合提供了线性的双配位配合物，如通过 X 射线吸收光谱进行结构研究。这些复合物对氧化非常有效，与 O2 几乎没有反应性，并且它们与 CO 结合较弱。与第三个配体（N-甲基咪唑）的反应提供具有明显不同结构（扭曲的 T 形）和反应性的复合物，结合 CO 并在暴露于双氧时迅速氧化。
• Copper–Peptide Complex Structure and Reactivity When Found in Conserved His-X_aa-His Sequences
  作者：Ga Young Park、Jung Yoon Lee、Richard A. Himes、Gnana S. Thomas、Ninian J. Blackburn、Kenneth D. Karlin

  DOI：10.1021/ja505098v

  日期：2014.9.10

  Oxygen-activating copper proteins may possess His-X(aa)-His chelating sequences at their active sites and additionally exhibit imidiazole group δN vs εN tautomeric preferences. As shown here, such variations strongly affect copper ion's coordination geometry, redox behavior, and oxidative reactivity. Copper(I) complexes bound to either δ-HGH or ε-HGH tripeptides were synthesized and characterized. Structural investigations using X-ray absorption spectroscopy, density functional theory calculations, and solution conductivity measurements reveal that δ-HGH forms the Cu(I) dimer complex [Cu(I)(δ-HGH)}2](2+) (1) while ε-HGH binds Cu(I) to give the monomeric complex [Cu(I)(ε-HGH)](+) (2). Only 2 exhibits any reactivity, forming a strong CO adduct, [Cu(I)(ε-HGH)(CO)](+), with properties closely matching those of the copper monooxygenase PHM. Also, 2 is reactive toward O2 or H2O2, giving a new type of O2-adduct or Cu(II)-OOH complex, respectively.