diisopropyl (3R,4R)-3-{[N6-(dibutylamino)methyleneadenin-9-yl]-4-(4,4'-dimethoxytrityl)oxypyrrolidin-1-yl}methylphosphonate | 1215019-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: diisopropyl (3R,4R)-3-{[N6-(dibutylamino)methyleneadenin-9-yl]-4-(4,4'-dimethoxytrityl)oxypyrrolidin-1-yl}methylphosphonate
• CAS: 1215019-55-8
• 化学式: C₄₆H₆₂N₇O₆P
• 分子量: 840.015
• InChiKey: YIQIHLGDCQLEFJ-NCRNUEESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  125.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (3R,4R)-3-{[N6-(dibutylamino)methyleneadenin-9-yl]-4-(4,4'-dimethoxytrityl)oxypyrrolidin-1-yl}methylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 lutidine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到(((3R,4R)-3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-4-(6-(((dibutylamino)methylene)amino)-9H-purin-9-yl)pyrrolidin-1-yl)methyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization of oligonucleotides modified at AMP sites with adenine pyrrolidine phosphonate nucleotides

  摘要：

  三种结构多样的保护吡咯烷基核苷酸膦酸酯被制备为单体，用于在固相上引入吡咯烷核苷酸单元到修饰寡核苷酸中。采用两种不同的化学方法来合成修饰和天然单元：前者采用磷酸三酯法，即含有连接到吡咯烷环氮原子的N-膦酸烷基和N-膦酸酰基的单体，后者采用磷酸酰胺化学方法。由于合成的吡咯烷基核苷酸膦酸是3'-去氧核苷酸5'-膦酸的近似物，因此将一个修饰单元引入到寡核苷酸中会产生一个2',5'间核苷酸连接。一系列包含两个或三个修饰单元的九聚体以及完全修饰的腺嘌呤15聚体是以相反的顺序合成的，即从链的5'端到3'端。测量修饰九聚体与互补链形成的复合物的热特性表明，引入修饰会导致复合物不稳定。在所有测试的修饰寡核苷酸中，修饰腺嘌呤同源寡核苷酸与寡胸苷酸形成的复合物具有最稳定的ΔTm值。

  DOI：

  10.1135/cccc2009022
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (((3R,4R)-3-(6-(((dibutylamino)methylene)amino)-9H-purin-9-yl)-4-hydroxypyrrolidin-1-yl)methyl)phosphonate 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以77%的产率得到diisopropyl (3R,4R)-3-{[N6-(dibutylamino)methyleneadenin-9-yl]-4-(4,4'-dimethoxytrityl)oxypyrrolidin-1-yl}methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization of oligonucleotides modified at AMP sites with adenine pyrrolidine phosphonate nucleotides

  摘要：

  三种结构多样的保护吡咯烷基核苷酸膦酸酯被制备为单体，用于在固相上引入吡咯烷核苷酸单元到修饰寡核苷酸中。采用两种不同的化学方法来合成修饰和天然单元：前者采用磷酸三酯法，即含有连接到吡咯烷环氮原子的N-膦酸烷基和N-膦酸酰基的单体，后者采用磷酸酰胺化学方法。由于合成的吡咯烷基核苷酸膦酸是3'-去氧核苷酸5'-膦酸的近似物，因此将一个修饰单元引入到寡核苷酸中会产生一个2',5'间核苷酸连接。一系列包含两个或三个修饰单元的九聚体以及完全修饰的腺嘌呤15聚体是以相反的顺序合成的，即从链的5'端到3'端。测量修饰九聚体与互补链形成的复合物的热特性表明，引入修饰会导致复合物不稳定。在所有测试的修饰寡核苷酸中，修饰腺嘌呤同源寡核苷酸与寡胸苷酸形成的复合物具有最稳定的ΔTm值。

  DOI：

  10.1135/cccc2009022