N-cyano-N'-<3-<3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy>propyl>guanidine | 101309-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-cyano-N'-<3-<3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy>propyl>guanidine
• 英文别名: N-cyano-N'-[3-(3-piperidin-1-ylmethylphenoxy)propyl]guanidine；1-cyano-2-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]guanidine
• CAS: 101309-43-7
• 化学式: C₁₇H₂₅N₅O
• 分子量: 315.418
• InChiKey: OCFFEOKWLDFXIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  450.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyano-N'-<3-<3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy>propyl>guanidine 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KRAEMER, I.;SCHUNACK, W., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 10, 888-895

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-cyano-S-methyl-N'-[3-[3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy]propyl]isothiourea 在 氨 作用下， 反应 48.0h， 以87%的产率得到N-cyano-N'-<3-<3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy>propyl>guanidine
  参考文献：
  名称：

  H2 抗组胺药，第 28 版。3-（3-哌啶基甲基-苯氧基）丙基取代的碳酸衍生物和类似物的合成和 H2 拮抗作用

  摘要：

  制备了 3-（3-哌啶基甲基-苯氧基）丙基取代的碳酸衍生物，如脲、硫脲、胍和氰基胍以及类似的硝基乙二胺，并检查了对离体豚鼠心房和部分组胺的 H2 拮抗作用刺激麻醉大鼠的酸分泌。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190511

文献信息

• Synthesis and Histamine H2-Receptor Antagonist Activity of 4-(1-Pyrazolyl)butanamides, Guanidinopyrazoles, and Related Compounds
  作者：Armin Buschauer、Rainer Mohr、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19953280411

  日期：——

  amide (9a) proved to be the compound with the highest H2‐receptor antagonist activity of 23 compounds tested at the isolated guinea pig right atrium preparation, achieving about 6 times famotidine's or 160 times cimetidine's potency. By contrast, in Ghosh‐Schild rats 9a did not inhibit histamine‐stimulated gastric acid secretion at a dosage of 0.1 μmol/kg i.v. Compounds 20a (the 3‐(trifluoroethylguanidino)pyrazole

  通过4-(3-硝基)丁酰胺、吡唑烷基氰基胍和吡唑环的3-位具有不同官能团(如硝基、氨基、胍基)的一系列4-(1-吡唑基)丁酰胺、吡唑基烷基氰基胍和相关化合物。 1-吡唑基)丁腈(5)和相应的羧酸7作为中心中间体。酰胺 9a - d 由伯胺 8a - d 制备，它们代表 H2 受体拮抗剂罗沙替丁、西咪替丁、雷尼替丁和法莫替丁的部分结构。罗沙替丁衍生的4-（3-硝基-1-吡唑基）丁酰胺（9a）被证明是在离体豚鼠右心房制剂中测试的23种化合物中H2-受体拮抗剂活性最高的化合物，达到法莫替丁的约6倍或西咪替丁效力的 160 倍。相比之下，其在心房中的活性与法莫替丁差不多，结果证明它也是非常有效的胃酸分泌抑制剂（例如，29：在 0.025 μmol/kg 时抑制率为 74%）。这些化合物在大鼠胃中与法莫替丁相当，在该测试系统中远远优于西咪替丁和雷尼替丁。其在心房中的活性与法莫替丁差不多，结果证明它也
• H2-Antihistaminika, 25. Mitt. Synthese und H2-antagonistische Wirkung monosubstituierter 1,2,4-Oxadiazol-3,5-diamine
  作者：Irene Krämer、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19853181006

  日期：——

  Es wurden die N3‐ bzw. N5‐substituierten 1,2,4‐Oxadiazol‐3,5‐diamine 4a‐e und 5a‐e dargestellt und auf Histamin‐H2‐antagonistische Aktivitat untersucht.

  制备 N3-和 N5-取代的 1,2,4-恶二唑-3,5-二胺 4a-e 和 5a-e 并检查组胺 H2 拮抗活性。
• BUSCHAUER, A.;KRAEMER, I.;SCHUNACK, W., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 5, 434-443
  作者：BUSCHAUER, A.、KRAEMER, I.、SCHUNACK, W.

  DOI：——

  日期：——