2-(1-(trimethylsilyl)ethyl)-2-propen-1-ol | 79348-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(1-(trimethylsilyl)ethyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: 2-Methylidene-3-trimethylsilylbutan-1-ol
• CAS: 79348-43-9
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: WRRJYQXUASKPHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(trimethylsilyl)ethyl)-2-propen-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,6aS)-4-Methyl-5-methylene-hexahydro-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regiochemistry of the cycloaddition of a substituted trimethylenemethanepalladium complex

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00409a083
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(1-(trimethylsilyl)ethyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，钯催化二氧化碳和三亚甲基甲烷的[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  当Pd-TMM复合物在温和条件下（1 atm，75摄氏度，30分钟），二氧化碳与三甲基甲烷（TMM）进行Pd催化的[3 + 2]环加成反应，以63％的收率生产出γ-丁内酯产品。由2-（乙酰氧基甲基）-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯产生。此处报道的反应比全碳[3 + 2]环加成反应更快，并且在竞争实验中仅生成γ-丁内酯。使用取代的底物，该反应是完全区域选择性的，产生衍生自动力学Pd-TMM复合物的产物。

  DOI：

  10.1021/ol7017246

文献信息

• Synthesis and Palladium-Catalyzed Cycloaddition of the Bifunctional Conjunctive Reagent Methyl (<i>Z</i>)-1-Methyl-2-trimethylsilylmethyl-2-butenyl Carbonate
  作者：Barry M. Trost、Michael C. Matelich

  DOI：10.1055/s-1992-34152

  日期：——

  A simple synthesis of (Z)-2-trimethylsilylmethyl-2-buten-1-ol from 2-butyn-1-ol provides ready access to disubstituted bifunctional conjunctive reagents such as the title compound. Palladium(0) catalysts initiate cycloaddition to electron-deficient olefins to form methylenecyclopentanes with excellent regioselectivity.

  通过从 2-丁炔-1-醇简单合成 (Z)-2-三甲基硅甲基-2-丁烯-1-醇，可以直接获得标题化合物等二取代双官能团连接试剂。钯（0）催化剂可以启动缺电子烯烃的环化反应，生成具有优异区域选择性的亚甲基环戊烷。
• TROST, B. M.;CHAN, D. M. T., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 19, 5972-5974
  作者：TROST, B. M.、CHAN, D. M. T.

  DOI：——

  日期：——