triethyl(heptan-4-yloxy)silane | 21352-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl(heptan-4-yloxy)silane
• CAS: 21352-91-0
• 化学式: C₁₃H₃₀OSi
• 分子量: 230.466
• InChiKey: PHXRJJKTYVFFKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 4-庚酮 在 2C₂₄BF₂₀^(1-)*C₂₁H₁₆N₃P⁽²⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到triethyl(heptan-4-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下 由空气稳定的磷（iii）指示介导的羰基和烯烃氢化硅烷化†

  摘要：

  已显示出易于获得的，空气稳定的路易斯酸[（terpy）PPh] [B（C 6 F 5）4 ] 2 1可介导醛，酮和烯烃的氢化硅烷化。考虑了这些氢甲硅烷基化的效用和机理。

  DOI：

  10.1039/c9cc02460c

文献信息

• Catalytic Ketone Hydrodeoxygenation Mediated by Highly Electrophilic Phosphonium Cations
  作者：Meera Mehta、Michael H. Holthausen、Ian Mallov、Manuel Pérez、Zheng-Wang Qu、Stefan Grimme、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201502579

  日期：2015.7.6

  Ketones are efficiently deoxygenated in the presence of silane using highly electrophilic phosphonium cation (EPC) salts as catalysts, thus affording the corresponding alkane and siloxane. The influence of distinct substitution patterns on the catalytic effectiveness of several EPCs was evaluated. The deoxygenation mechanism was probed by DFT methods.

  使用高度亲电的phospho阳离子（EPC）盐作为催化剂，可在硅烷存在下有效地将酮脱氧，从而得到相应的烷烃和硅氧烷。评估了不同的取代方式对几种EPC催化效率的影响。通过DFT方法探讨了脱氧机理。
• Hydrosilylation of Ketones, Imines and Nitriles Catalysed by Electrophilic Phosphonium Cations: Functional Group Selectivity and Mechanistic Considerations
  作者：Manuel Pérez、Zheng-Wang Qu、Christopher B. Caputo、Vitali Podgorny、Lindsay J. Hounjet、Andreas Hansen、Roman Dobrovetsky、Stefan Grimme、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201406356

  日期：2015.4.20

  efficient hydrosilylation of ketones, imines and nitriles at room temperature. In the presence of this catalyst, adding one equivalent of hydrosilane to a nitrile yields a silylimine product, whereas adding a second equivalent produces the corresponding disilylamine. [(C6F5)3PCl][B(C6F5)4] and [(C6F5)3PBr][B(C6F5)4] are also synthesised and tested as catalysts. Competition experiments demonstrate that the

  亲电子phospho盐，[（C 6 F 5）3 PF] [B（C 6 F 5）4 ]，在室温下催化酮，亚胺和腈的有效氢化硅烷化。在这种催化剂的存在下，向腈中加入一当量的氢硅烷会产生甲硅烷基苯丙胺产物，而添加第二当量的甲硅烷会产生相应的二甲硅烷基胺。[（C 6 F 5）3 PCl] [B（C 6 F 5）4 ]和[（C 6 F 5）3 PBr] [B（C 6 F 5）4也被合成并作为催化剂测试。竞争实验表明，该反应对以下官能团表现出选择性，其优先顺序为：酮>腈>亚胺>烯烃。计算研究表明，该反应机理涉及通过与with中心的相互作用而使SiH键初始活化。然后，活化的络合物协同作用于不饱和底物上。
• Lapkin,I.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 1527 - 1530
  作者：Lapkin,I.I. et al.

  DOI：——

  日期：——