2,3-dichlorothiochromen-4-one | 81576-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2,3-dichlorothiochromen-4-one
• 英文别名: 2,3-dichlorothiochromone；2,3-Dichloro-4H-1-benzothiopyran-4-one
• CAS: 81576-27-4
• 化学式: C₉H₄Cl₂OS
• 分子量: 231.102
• InChiKey: JLTJVYBMPYNFGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并噻喃-4-酮 在 溴 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 2,3-dichlorothiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  MacKenzie, Neil E.; Thomson, Ronald H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 395 - 402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the Reaction of Thiochroman-4-one and 3-(Hydroxymethylene)thiochroman-4-one With N-Chlorosuccinimide
  作者：PR Giles、CM Marson

  DOI：10.1071/ch9920439

  日期：——

  Treatment of 3-(hydroxymethy1ene)thiochroman-4-one (4) with N-chlorosuccinimide afforded efficient routes to 3-chlorothiochroman-4-one (5), 3-chlorothiochromone (6) and 2,3-dichlorothiochromone (7). Contrary to an earlier report, 3-formylthiochromone was not obtained from this reaction. The products obtained are rationalized in terms of C-chlorination, in contrast to the action of N-chlorosuccinimide on thiochroman-4one (1), for which S-chlorination is postulated.

  用 N-氯代丁二酰亚胺处理 3-(羟甲基 1 烯)硫代苯并吡喃-4-酮 (4)，可以有效地制备出 3-氯代苯并吡喃-4-酮 (5)、3-氯代苯并吡喃-4-酮 (6) 和 2,3-二氯苯并吡喃-4-酮 (7)。与之前的报告相反，该反应没有得到 3-甲酰基二氢苯并吡喃酮。与 N-氯代丁二酰亚胺对硫代苯并吡喃-4-酮（1）的作用不同，所得到的产物是通过 C-氯化反应得到的，而 S-氯化反应则是通过 N-氯代丁二酰亚胺得到的。
• MacKenzie, Neil E.; Thomson, Ronald H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 395 - 402
  作者：MacKenzie, Neil E.、Thomson, Ronald H.

  DOI：——

  日期：——