(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-5-amino-6-(ethylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate hydrochloride | 4366-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-5-amino-6-(ethylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate hydrochloride
• CAS: 4366-07-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₇S*ClH
• 分子量: 385.866
• InChiKey: YGMJUDIFGFLIAH-XHNNQSHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  114.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-5-amino-6-(ethylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过Lafont中间体从乳糖轻松合成唾液酸化寡聚乳糖胺聚糖

  摘要：

  先前已证明，从乳糖容易获得的2-氨基碘化碘化乳糖胺糖苷（Lafont中间体）不适合寡糖合成的衍生化作用，但现已成功地通过水杨醛亚胺转化为适当保护的乳糖胺结构单元（13-16）用于糖基化。标题策略使我们能够快速合成Neu5Ac-α-2,3LacNAc-β-1,3LacNAc五糖和Neu5Ac-α-2,3LacNAc-β-1,3LacNAc-β-1,3LacNAc七糖。此外，该策略已被采用为其它的2-氨基糖的合成（例如，23-27），其提供对2-氨基糖积木制备一种有用的方法。

  DOI：

  10.1039/c4sc01013b