4-allyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-7a-methoxy-5-oxoindole-1-carboxylic acid methyl ester | 838872-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 4-allyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-7a-methoxy-5-oxoindole-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7a-methoxy-5-oxo-4-prop-2-enyl-2,3,3a,4-tetrahydroindole-1-carboxylate
• CAS: 838872-90-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: ZTQCCFRZGRWOJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-7a-methoxy-5-oxoindole-1-carboxylic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 4-allyl-5-hydroxy-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对氨基苯酚的氧化和正式的自由基环化到苯环上：形成苯并稠合的氮杂环。

  摘要：

  对碘苯酚及其受O-MOM保护的醚可以转化为碘胺2。它们在甲醇存在下与高价碘化物氧化后生成交叉共轭的酮3，并使酮进行自由基环化。将产品暴露于酸中或使用格氏试剂进行连续处理，然后酸重新排列以生成苯并稠合的氮杂环4。

  DOI：

  10.1021/ol047977j
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 (2-iodoethyl)(1-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl)carbamic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到4-allyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-7a-methoxy-5-oxoindole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过在芳环上的自由基自由基环化反应合成不同的2,3-二氢吲哚，1,2,3,4-四氢喹啉和苯并-氮杂

  摘要：

  2，3-二氢吲哚，1,2,3,4-四氢喹啉和2,3,4,5-四氢苯并[ b ]氮杂可以通过代表将自由基正式环化到芳环上的方法获得。光学纯的苯并稠合的杂环也可通过该方法获得。对碘苯酚，特别是那些具有被保护为MOM醚的酚氧的对碘苯酚，可以与氨基醇偶联生成N-芳基氨基醇，可以将其转化为相应的烷基碘化物，其中的氮被保护为氨基甲酸酯。这些化合物在除去酚类保护基并在MeOH存在下用PhI（OAc）2氧化后得到交联的酮。酮经历5、6或7- exo-三角自由基环化，然后暴露于酸中，或先后用格氏试剂然后再酸进行处理，重新进行麦芽糖化处理，生成苯并稠合的氮杂环。

  DOI：

  10.1021/jo7026307