tert-butyl-[(Z,4S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-ethenyl-7-iodo-4-methyloct-6-enoxy]-diphenylsilane | 1207538-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(Z,4S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-ethenyl-7-iodo-4-methyloct-6-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1207538-73-5
• 化学式: C₃₃H₅₁IO₂Si₂
• 分子量: 662.842
• InChiKey: ANWXPRRJVNZJSB-JMHIFJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.27
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 tert-butyl-[(Z,4S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-ethenyl-7-iodo-4-methyloct-6-enoxy]-diphenylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 70.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以56%的产率得到(S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-5-methyl-6-methylenecyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  神经营养性二萜类化合物（+）-Neovibsanin B的第一个对映体形式控制合成。

  摘要：

  通过将（H 2 C + CH）2 Cu（CN）Li 2不对称地1,4-加成到三取代的α，β-羧酸衍生物上的序列，实现了对（+）-新诺布沙宁B的对映体控制形式合成。1在C-11全碳四元中心诱导手性。与用于构建A环的改良的Negishi环状碳环羰基化-羰基化酯化串联反应一起，完成了合成。

  DOI：

  10.1021/ol902960n
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-iodo-5-methyl-5-vinyloct-2-en-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到tert-butyl-[(Z,4S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-ethenyl-7-iodo-4-methyloct-6-enoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  神经营养性二萜类化合物（+）-Neovibsanin B的第一个对映体形式控制合成。

  摘要：

  通过将（H 2 C + CH）2 Cu（CN）Li 2不对称地1,4-加成到三取代的α，β-羧酸衍生物上的序列，实现了对（+）-新诺布沙宁B的对映体控制形式合成。1在C-11全碳四元中心诱导手性。与用于构建A环的改良的Negishi环状碳环羰基化-羰基化酯化串联反应一起，完成了合成。

  DOI：

  10.1021/ol902960n