trans-1-(methoxymethyl)-2-trimethylsilylcyclopropane | 83480-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-1-(methoxymethyl)-2-trimethylsilylcyclopropane
• 英文别名: [(1R,2S)-2-(methoxymethyl)cyclopropyl]-trimethylsilane
• CAS: 83480-23-3
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: KUDDRTNNQRSYKK-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilylbicyclo<1.1.0>butane 、 甲醇 生成 trans-1-(methoxymethyl)-2-trimethylsilylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  BAIRD, M. S.;BUXTON, S. R.;MITRA, M., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 26, 2701-2704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The cyclopropylcarbinyl route to γ-silyl carbocations
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.3762/bjoc.15.170

  日期：——

  mesylates and triflates with substituents on the 1-position. These substrates all solvolyze in CD3CO2D to give products derived from cyclopropylcarbinyl cations that undergo further rearrangement to give 3-trimethylsilylcyclobutyl cations. These 3-trimethylsilylcyclobutyl cations are stabilized by a long-range rear lobe interaction with the γ-trimethylsilyl group. When the substituent is electron-withdrawing

  已经制备了顺-1-羟甲基-2-三甲基甲硅烷基环丙烷的甲磺酸酯衍生物，以及许多相关的甲磺酸酯和在1-位带有取代基的三氟甲磺酸酯。这些底物全部在CD 3 CO 2 D中溶剂溶解，得到衍生自环丙基羰基阳离子的产物，该产物经过进一步重排得到3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。这些3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子通过与γ-三甲基甲硅烷基的长距离后叶相互作用而稳定化。当取代基是吸电子的（CF 3，CN或CO 2 CH 3），形成大量的双环丁烷产物。双环丁烷是从阳离子中间体中消除了γ-三甲基甲硅烷基的结果，该中间体具有异常长的Si-C键。反式-1-羟甲基-2-三甲基甲硅烷基环丙烷的甲磺酸酯和三氟甲磺酸酯衍生物和1-取代的类似物的溶剂化化学性质可能完全不同，因为这些底物通常不会导致3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。
• Baird, Mark S.; Buxton, Sheila R.; Mitra, Manjushri M., Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 7, p. 669 - 677
  作者：Baird, Mark S.、Buxton, Sheila R.、Mitra, Manjushri M.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular trapping of α-alkyl-α-trimethylsilyl-carbenes (carbenoids) by addition to carboncarbon double bonds
  作者：Mark S. Baird、Sheila R. Buxton、Manjushri Mitra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87436-5

  日期：1982.1