5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-C-(N-(pyren-1-ylcarbonyl)piperazino)methylthymidine | 799811-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-C-(N-(pyren-1-ylcarbonyl)piperazino)methylthymidine
• CAS: 799811-50-0
• 化学式: C₅₃H₅₀N₄O₈
• 分子量: 871.002
• InChiKey: DZOGEDCBYUQWGM-HRIQYELESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  135.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-C-(N-(pyren-1-ylcarbonyl)piperazino)methylthymidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到3'-O-(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-C-(N-(pyren-1-ylcarbonyl)piperazino)methylthymidine
  参考文献：
  名称：

  DNA-selective hybridization and dual strand invasion of short double-stranded DNA using pyren-1-ylcarbonyl-functionalized 4′-C-piperazinomethyl-DNA

  摘要：

  将新型芘-1-羰基官能化 4â²-C-哌嗪甲基-DNA 单体加入寡聚脱氧核苷酸中，可提高 DNA 互补双链的热稳定性，但降低 RNA 互补双链的热稳定性。这种 DNA 选择性杂交是通过一种新颖的双链入侵方法来识别双链 DNA 的。

  DOI：

  10.1039/b402414a
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-C-(N-(pyren-1-ylcarbonyl)piperazino)methylthymidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-C-(N-(pyren-1-ylcarbonyl)piperazino)methylthymidine
  参考文献：
  名称：

  DNA-selective hybridization and dual strand invasion of short double-stranded DNA using pyren-1-ylcarbonyl-functionalized 4′-C-piperazinomethyl-DNA

  摘要：

  将新型芘-1-羰基官能化 4â²-C-哌嗪甲基-DNA 单体加入寡聚脱氧核苷酸中，可提高 DNA 互补双链的热稳定性，但降低 RNA 互补双链的热稳定性。这种 DNA 选择性杂交是通过一种新颖的双链入侵方法来识别双链 DNA 的。

  DOI：

  10.1039/b402414a

文献信息

• [EN] FUNCTIONALIZED NUCLEOTIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE NUCLEOTIDES FONCTIONNALISES
  申请人：UNIV SYDDANSK

  公开号：WO2004106356A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  A nucleotide derivative is disclosed, which in its 4' and/or 5' position on the sugar moiety is substituted with a group comprising a non-aromatic cyclid group comprising at least one nitrogen atom, said cyclid group optionally being substituted. The nucleotide monomer induces increased thermal stability of RNA:DNA, RNA:RNA or DNA:DNA duplexes, if said RNA and/or DNA strand comprises at least one said monomer. The nucleotides and oligonucleotides comprising at least one of said nucleotides can be used in therapy (such as antisense or antigene therapy) and in methods for synthesising polynucleotides (e.g. as a primer). The nucleotide derivative may also be used in a medicament. Further, the use of the nucleotide derivative for the preparation of a medicament for the treatment of diseases or disorders is also disclosed.

  本发明公开了一种核苷酸衍生物，其中在糖基上的4'和/或5'位置被取代为包含至少一个氮原子的非芳香环状基团，该环状基团可以被取代。如果RNA和/或DNA链中至少包含一个该单体，则该核苷酸单体能够诱导RNA：DNA，RNA：RNA或DNA：DNA双链的热稳定性增加。包括至少一个该核苷酸的核苷酸和寡核苷酸可以用于治疗（如反义或抗基因治疗）以及用于合成多核苷酸的方法（例如作为引物）。该核苷酸衍生物也可以用于药物。此外，本发明还公开了将该核苷酸衍生物用于制备治疗疾病或障碍的药物的用途。