4,4,5,5-tetramethyl-2-[1-(dimethylphenylsilyl)ethyl]-1,3,2-dioxaborolane | 1350934-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[1-(dimethylphenylsilyl)ethyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: Dimethyl-phenyl-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]silane
• CAS: 1350934-27-8
• 化学式: C₁₆H₂₇BO₂Si
• 分子量: 290.286
• InChiKey: FVJLMUTXBAVSGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 C₂₂H₃₈B₂O₄Si 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 C₄₀H₄₀F₁₂FeP₂ 、 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-[1-(dimethylphenylsilyl)ethyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映体-基团选择性的（二硼烷基甲基）硅烷与芳基碘化物的偶合-对位基团选择性Suzuki-Miyaura偶联作用，获得对映体富集的1,1-甲硅烷基硼酸酯

  摘要：

  这项工作描述了钯催化的（二硼烷基甲基）硅烷与碘代芳烃的对映体基团选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联。在NaI作为添加剂和NaOMe作为碱的情况下，Pd（TFA）2和带有3,5-双（三氟甲基）苯基作为苄基膦取代基的rev -Josiphos型配体的组合可促进反应高效和对映选择性。该方法提供了从容易获得的试剂合成手性苄基1，1-甲硅烷基硼酸酯的简便方法。还展示了包括硼基立体定向C–O，C–N和C–C键形成反应在内的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03979

文献信息

• Ruthenium-catalyzed C–H Silylation of Methylboronic Acid Using a Removable α-Directing Modifier on the Boron Atom
  作者：Hideki Ihara、Akinori Ueda、Michinori Suginome

  DOI：10.1246/cl.2011.916

  日期：2011.9.5

  Ruthenium-catalyzed C–H silylation of methylboronic acid was achieved by use of 2-(1H-pyrazol-3-yl)aniline as a removable α-directing modifier on the boron atom. Cross-coupling of the product, i.e., (phenyldimethylsilyl)methylpinacolborane, with aryl halides proceeded in the presence of a [PdCl2(dppf)] catalyst and CsOH as a base.

  使用2-(1H-吡唑-3-基)苯胺作为可去除的α-定向修饰剂，实现了锆催化的甲基硼酸C–H硅化反应。产物，即（苯基二甲硅基）甲基匹那酮硼烷与芳基卤化物的交叉偶联反应在[PdCl2(dppf)]催化剂和氢氧化铯作为碱的存在下进行。