(3aS,4S,7S,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-[2-hydroxy-eth-(E)-ylidene]-6-methyl-3a-trimethylsilanyloxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-benzofuran-7-ol | 114066-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3aS,4S,7S,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-[2-hydroxy-eth-(E)-ylidene]-6-methyl-3a-trimethylsilanyloxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-benzofuran-7-ol
• CAS: 114066-37-4
• 化学式: C₂₁H₄₀O₅Si₂
• 分子量: 428.717
• InChiKey: DFAFDVVEVAQPDC-ATMJAFIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7S,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-[2-hydroxy-eth-(E)-ylidene]-6-methyl-3a-trimethylsilanyloxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-benzofuran-7-ol 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Acetic acid (3aS,4S,7S,7aR)-3-[2-acetoxy-eth-(E)-ylidene]-3a-hydroxy-4-hydroxymethyl-6-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-benzofuran-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  硒引发的环化-2,3σ重排：米尔贝霉素和阿维菌素的C1至C10片段的合成

  摘要：

  利用硒引发的亲电环化并在关键转化中结合[2,3]型亚硒酸酯重排，已经完成了通向milbemycins和阿维菌素的C1至C10片段的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96345-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(1S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-1-trimethylsilanyloxy-cyclohexa-2,4-dienyl]-4-hydroxy-but-2-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3aS,4S,7S,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-[2-hydroxy-eth-(E)-ylidene]-6-methyl-3a-trimethylsilanyloxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-benzofuran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  硒引发的环化-2,3σ重排：米尔贝霉素和阿维菌素的C1至C10片段的合成

  摘要：

  利用硒引发的亲电环化并在关键转化中结合[2,3]型亚硒酸酯重排，已经完成了通向milbemycins和阿维菌素的C1至C10片段的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96345-7