(3S,6S,7aR)-6-((E)-3-Bromo-2-methyl-but-2-enyl)-3-isopropyl-6,7a-dimethyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one | 116950-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,6S,7aR)-6-((E)-3-Bromo-2-methyl-but-2-enyl)-3-isopropyl-6,7a-dimethyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
• 英文别名: (3S,6S,7aR)-6-[(E)-3-bromo-2-methylbut-2-enyl]-6,7a-dimethyl-3-propan-2-yl-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 116950-09-5
• 化学式: C₁₆H₂₆BrNO₂
• 分子量: 344.292
• InChiKey: OXOAPICCASFBKD-HONRHBMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,7aR)-6-((E)-3-Bromo-2-methyl-but-2-enyl)-3-isopropyl-7a-methyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MEYERS, A. I.;LEFKER, BRUCE A., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5663-5676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An asymmetric synthesis of 4,4- and 6,6-dialkylcyclohexenones and 4,4- and 5,5-dialkylcyclopentenones. Application to the total synthesis of (-)-silphiperfol-6-ene
  作者：A.I. Meyers、Bruce A. Lefker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87745-0

  日期：1987.1

  Chiral amino alcohols have been transformed into bicyclic lactams 1 and 6 which, after metalation and alkylation, gave high diastereomeric ratios of 2,2-dialkyl quaternary products, 29 and 12, respectively. Addition of organolithium reagents to the carbonyl of these lactams, followed by acidic cleavage, leads to enantiomerically pure cyclohex-2-enones and cyclopent-2-enones. This process was also applied

  手性氨基醇已被转化为双环内酰胺1和6，在金属化和烷基化后，它们分别具有较高的非对映体比例，即2,2-二烷基季铵盐29和12。将有机锂试剂加到这些内酰胺的羰基上，然后进行酸裂解，得到对映体纯的环己-2-烯酮和环戊-2-烯酮。此过程也应用于关键的手性环戊烯酮39，Curran以外消旋形式使用该手性环戊烯酮39来制备角三喹烷，silphiperfol-6-ene。在九个步骤中以6.6％的产率进行了总的不对称合成。