(2R,3S,4R)-2-(4-bromophenyl)-7-methoxy-3-nitro-thiochroman-4-ol | 1112988-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-(4-bromophenyl)-7-methoxy-3-nitro-thiochroman-4-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-(4-bromophenyl)-7-methoxy-3-nitro-3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-ol
• CAS: 1112988-73-4
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₄S
• 分子量: 396.261
• InChiKey: ALCRJFHTXLUUGG-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硫基苯甲醛 、 4-bromo-β-nitrostyrene 在 铜色树碱 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(4-bromophenyl)-7-methoxy-3-nitro-thiochroman-4-ol 、 (2S,3R,4S)-2-(4-bromophenyl)-7-methoxy-3-nitro-thiochroman-4-ol 、 (2R,3S,4R)-2-(4-bromophenyl)-7-methoxy-3-nitro-thiochroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化对映选择性串联迈克尔-亨利反应合成 2,3,4-三取代硫代苯并二氢吡喃。

  摘要：

  通过使用 2-巯基苯甲醛和 β-硝基苯乙烯之间的铜催化串联迈克尔加成-亨利反应合成了对映体富集的 2,3,4-三取代硫代苯并二氢吡喃。标题化合物获得了良好的非对映选择性和对映选择性，可以通过单次重结晶进一步改进（高达 98% de 和 > 99% ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700331