O2-methyl-5'-DMT-thymidine | 117775-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O2-methyl-5'-DMT-thymidine
• 英文别名: O²-methyl-5'-DMT-thymidine
• CAS: 117775-91-4
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₇
• 分子量: 558.631
• InChiKey: WDHJOIUAPCBUKZ-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 O2-methyl-5'-DMT-thymidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and characterizations of the in vivo replicative bypass and mutagenic properties of the minor-groove O2-alkylthymidine lesions

  摘要：

  内源代谢、环境暴露和某些化疗药物的治疗都会导致 DNA 烷基化，这种烷基化可能发生在核碱基的磷酸骨架、环氮或外环氮原子和氧原子上。以前的研究表明，小凹槽 O2-烷基化胸苷（O2-alkyldT）病变修复能力差，并在哺乳动物组织中持续存在。在本研究中，我们合成了含有 7 个 O2-alkyldT（烷基为 Me、Et、nPr、iPr、nBu、iBu 或 sBu）病变的寡脱氧核苷酸，并考察了这些病变对大肠杆菌细胞中 DNA 复制的影响。我们的研究结果表明，O2-烷基ldT病变的复制旁路效率随着烷基链长的增加而降低，这些病变在大肠杆菌细胞中引导了杂乱的核苷酸错结合。我们还发现，缺乏 Pol V（而不是 Pol II 或 Pol IV）会导致大多数 O2-alkyldT 病变的旁路效率明显下降。我们进一步发现，Pol IV 和 Pol V 对于与这些小凹槽 DNA 病变相对的 dCMP 错结合都是必不可少的，而只有 Pol V 对于这些病变引入的 T→A 转换是不可或缺的。然而，Pol II 的耗竭并没有导致任何 O2-alkyldT病变的突变频率发生任何可检测到的变化。因此，我们的研究为 O2-alkyldT 病变的细胞毒性和突变特性提供了重要的新知识，并揭示了 SOS 诱导的 DNA 聚合酶在大肠杆菌细胞中绕过这些病变的作用。

  DOI：

  10.1093/nar/gku748
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 3.0h， 生成 O2-methyl-5'-DMT-thymidine
  参考文献：
  名称：

  含O 2-烷基胸腺嘧啶的寡脱氧核苷酸：合成与表征

  摘要：

  描述了制备O 2-烷基胸苷及其亚磷酰胺单体（IV）的简单方法。这些单体已成功地掺入DNA寡聚体中。DNA双链体的解链温度（Tm）的测量结果表明，O 2-甲基胸腺嘧啶优先与鸟嘌呤而不是腺嘌呤配对。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76538-5