N6-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}(β-D-arabinofuranosyl)adenine | 865362-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N6-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}(β-D-arabinofuranosyl)adenine
• 英文别名: N⁶-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}(β-D-arabinofuranosyl)adenine
• CAS: 865362-41-0
• 化学式: C₄₃H₅₅N₅O₈Si
• 分子量: 798.024
• InChiKey: GRKOTVLBBPNAHU-GJHGNUNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  148.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}(β-D-arabinofuranosyl)adenine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 N6-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-methylseleno-3'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}adenosine
  参考文献：
  名称：

  合成含有多达 100 个核苷酸的 RNA，其中含有位点特异性 2'-甲基硒标记，用于 X 射线晶体学

  摘要：

  用硒对核酸进行衍生化是一种新的、非常有前途的方法，可以通过 X 射线晶体学促进核酸的三维结构测定。在这里，我们报告了对含有 2'-甲基硒（2'-Se-甲基）核苷标记的 RNA 的化学和酶促合成的综合研究。我们的方法包括首次合成合适的嘌呤核苷亚磷酰胺构件。最重要的是，RNA 固相合成循环的显着改变，包括在氧化步骤后用 threo-1,4-dimercapto-2,3-butanediol (DTT) 处理，是可靠的链延伸所必需的。这种新颖的操作允许化学合成多种 Se 标记的 RNA，其大小通常只能用于未修饰的 RNA。结合酶促连接，生物学上重要的 RNA 靶标可用于晶体学。示例性地，这已在 Diels-Alder 核酶和添加腺嘌呤核糖开关序列中得到证实。我们指出，这里记录的方法是最近确定 Diels-Alder 核酶结构的化学基础，它代表了第一个通过其硒衍生物解决的新型 RNA 折叠。

  DOI：

  10.1021/ja051694k
• 作为产物：
  描述：

  N6-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-trifluoromethanesulfonyl-3'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}adenosine 在 18-冠醚-6 、 potassium trifluoroacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以89%的产率得到N6-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}(β-D-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  合成含有多达 100 个核苷酸的 RNA，其中含有位点特异性 2'-甲基硒标记，用于 X 射线晶体学

  摘要：

  用硒对核酸进行衍生化是一种新的、非常有前途的方法，可以通过 X 射线晶体学促进核酸的三维结构测定。在这里，我们报告了对含有 2'-甲基硒（2'-Se-甲基）核苷标记的 RNA 的化学和酶促合成的综合研究。我们的方法包括首次合成合适的嘌呤核苷亚磷酰胺构件。最重要的是，RNA 固相合成循环的显着改变，包括在氧化步骤后用 threo-1,4-dimercapto-2,3-butanediol (DTT) 处理，是可靠的链延伸所必需的。这种新颖的操作允许化学合成多种 Se 标记的 RNA，其大小通常只能用于未修饰的 RNA。结合酶促连接，生物学上重要的 RNA 靶标可用于晶体学。示例性地，这已在 Diels-Alder 核酶和添加腺嘌呤核糖开关序列中得到证实。我们指出，这里记录的方法是最近确定 Diels-Alder 核酶结构的化学基础，它代表了第一个通过其硒衍生物解决的新型 RNA 折叠。

  DOI：

  10.1021/ja051694k