3-溴-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪 | 1292318-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 3-溴-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 3-bromo-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine
• CAS: 1292318-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN₃
• 分子量: 312.168
• InChiKey: MGKLLSLKEZCXKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪 、 苯胺,2-[(4S)-4-(1,1-二甲基乙基)-4,5-二氢-2-[口噁]唑基]- 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到5,6-diphenyl-3-{2-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl}amino-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  含1,2,4-三嗪环的手性恶唑啉配体及其在Cu催化的不对称亨利反应中的应用

  摘要：

  通过3-卤代1,2,4-三嗪与2-（邻氨基苯基）恶唑啉的Pd催化胺化反应合成了11种新的配体类，其中包括手性恶唑啉和1,2,4-三嗪环。研究了3-卤代1,2,4-三嗪的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应，以建立标题配体合成的最佳条件。在硝基甲烷与各种芳香族和脂肪族醛的不对称亨利反应中评估了新配体的催化活性。以高收率（高达95％）和中等至良好的对映选择性（高达82％ee）获得了β-羟基硝基烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.084
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪 在 N,N-二甲基苯胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-溴-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  含1,2,4-三嗪环的手性恶唑啉配体及其在Cu催化的不对称亨利反应中的应用

  摘要：

  通过3-卤代1,2,4-三嗪与2-（邻氨基苯基）恶唑啉的Pd催化胺化反应合成了11种新的配体类，其中包括手性恶唑啉和1,2,4-三嗪环。研究了3-卤代1,2,4-三嗪的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应，以建立标题配体合成的最佳条件。在硝基甲烷与各种芳香族和脂肪族醛的不对称亨利反应中评估了新配体的催化活性。以高收率（高达95％）和中等至良好的对映选择性（高达82％ee）获得了β-羟基硝基烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.084

文献信息

• Chiral oxazoline ligands with two different six-membered azaheteroaromatic rings – synthesis and application in the Cu-catalyzed nitroaldol reaction
  作者：Ewa Wolińska

  DOI：10.1515/hc-2016-0001

  日期：2016.4.1

  ne 1-oxides 12 was investigated as the key reaction in the synthesis of ligands 3. Two undesired derivatives 13 or 14, resulting from unexpected reactions of 3, were isolated depending on reaction conditions. Compounds 2 and 3 as well as the side products 13 and 14 were screened as chiral ligands in the copper catalyzed enatioselective nitroaldol reaction.

  摘要 手性配体 5,6-diphenyl-3-3-[(4S/R)-4-R/Ar-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridin- 的合成及催化活性描述了在吡啶环中具有 N-氧化物功能的 2-基}氨基-1,2,4-三嗪 2 及其类似物 3。配体 2 合成的关键步骤是 Buchwald-Hartwig Pd 催化的 3-bromo-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine (7a) 和对映体纯 3-(4,5 -dihydro-1,3-oxazol-2-yl)pyridin-2-amines 6a–d。3-氯-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪 (7b) 中氯与 3-(4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基)吡啶-2-的芳香亲核取代研究了胺 1-氧化物 12 作为配体 3 合成中的关键反应。根据反应条件分离出由 3 的意外反应产生的两种不需要的衍生物 13 或 14。
• Investigating the Structure–Activity Relationship of 1,2,4-Triazine G-Protein-Coupled Receptor 84 (GPR84) Antagonists
  作者：Amit Mahindra、Laura Jenkins、Sara Marsango、Mark Huggett、Margaret Huggett、Lindsay Robinson、Jonathan Gillespie、Muralikrishnan Rajamanickam、Angus Morrison、Stuart McElroy、Irina G. Tikhonova、Graeme Milligan、Andrew G. Jamieson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00804

  日期：2022.8.25

  reported the discovery of a novel triazine GPR84 competitive antagonist 1. Here, we describe an extensive structure–activity relationship (SAR) of antagonist 1 and also present in silico docking with supporting mutagenesis studies that reveals a potential binding pose for this type of orthosteric antagonist. Lead compound 42 is a potent GPR84 antagonist with a favorable pharmacokinetic (PK) profile suitable

  G 蛋白偶联受体 84 (GPR84) 是一种促炎性孤儿 G 蛋白偶联受体，与几种炎症和纤维化疾病有关。已经开发了几种靶向 GPR84 的激动剂和拮抗剂配体。然而，一种进入 II 期临床试验的非竞争性受体阻滞剂未能证明疗效。需要新的高质量拮抗剂来研究 GPR84 的病理生理作用并验证 GPR84 作为治疗靶点。我们之前报道了一种新型三嗪 GPR84 竞争性拮抗剂1的发现。在这里，我们描述了拮抗剂1的广泛构效关系 (SAR)并且还存在于与支持诱变研究的计算机对接中，该研究揭示了这种类型的正构拮抗剂的潜在结合姿势。先导化合物42是一种有效的 GPR84 拮抗剂，具有良好的药代动力学 (PK) 特征，适合进一步的药物开发。