3-(hydroxymethyl)-2-piperidinone | 25219-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-2-piperidinone
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)piperidin-2-one；3-(hydroxymethyl)piperidin-2-on；3-hydroxymethyl-piperidin-2-one；racemic 3-hydroxymethylpiperidin-2-one；3-hydroxymethylpiperidin-2-one；3-Hydroxymethyl-2-piperidon
• CAS: 25219-43-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD13178823
• 分子量: 129.159
• InChiKey: MCMKNOXDUBESOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-2-piperidinone 在 copper(l) iodide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以635 mg的产率得到3-methylidene-2-oxo-piperidine
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基内酰胺对映选择性 1,3-偶极环加成构建螺环

  摘要：

  螺环支架是重要的基序，因为它们有可能对药物化合物产生有利的作用。然而，需要有效的方法来构建它们的对映选择性。我们报道了一种重氮乙酸酯或氧化腈与α-亚甲基内酰胺进行不对称1,3-偶极环加成制备手性螺环杂环的方法。该方法对于多种N取代基以及 6 元环和 7 元环内酰胺底物具有高产率（高达 91% 产率）和对映选择性（高达 89% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01978
• 作为产物：
  描述：

  2-氧-3-哌啶羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到3-(hydroxymethyl)-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  通过 α-亚甲基-γ-和-δ-内酰胺的氮丙啶化反应制备新型螺杂环

  摘要：

  通过用 N-{[(4-硝基苯基)磺酰基]氧基}氨基甲酸乙酯 (NsONHCO2Et) 处理 α-亚甲基-γ- 和 -δ-内酰胺制备了新的具有潜在生物活性的 α-螺环氮丙啶-γ- 和 -δ-内酰胺在 CaO 存在下。这些化合物通过还原氮丙啶开环，可以成为合成 α- 和 β-氨基内酰胺的中间体，可用作肽中的构象约束。上述过程已成功扩展到一种α-亚甲基吲哚，从而获得一种新的螺羟吲哚衍生物，一种潜在的天然生物碱前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601034

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SELECTIVELY DEPLETING SENESCENT CELLS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE DÉPLÉTION SÉLECTIVE DE CELLULES SÉNESCENTES
  申请人：UNIV ARKANSAS

  公开号：WO2016014625A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present disclosure provides compositions and methods for selectively killing senescent cells, wherein the composition comprises piperlongumine (PL) or derivative thereof. The selective killing of senescent cells may delay aging and/or treat age-related disorders.

  本公开提供了一种选择性杀灭衰老细胞的组合物和方法，其中该组合物包括丁香辣椒碱（PL）或其衍生物。对衰老细胞的选择性杀灭可能延缓衰老和/或治疗与年龄相关的疾病。
• Senolytic activity of piperlongumine analogues: Synthesis and biological evaluation
  作者：Xingui Liu、Yingying Wang、Xuan Zhang、Zhengya Gao、Suping Zhang、Peizhong Shi、Xin Zhang、Lin Song、Howard Hendrickson、Daohong Zhou、Guangrong Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.013

  日期：2018.8

  olefin with an exocyclic methylene at C2 render PL analogues 47–49 with increased senolytic activity. These α-methylene containing analogues are also more potent than PL in inducing ROS production in WI-38 SCs. Similar to PL, 47–49 reduce the protein levels of oxidation resistance 1 (OXR1), an important oxidative stress response protein that regulates the expression of a variety of antioxidant enzymes

  选择性清除衰老细胞（SCs）已成为治疗与年龄有关的疾病以及化学疗法和放射疗法引起的不良反应的潜在方法。通过基于细胞的表型筛选方法，我们最近确定了膳食中的天然产物哌隆定（PL）作为一种新型的抗衰老剂，是指可以选择性杀灭正常细胞或非衰老细胞的SC的小分子。为了建立PL类似物的结构-衰老活性关系，我们对PL的三甲氧基苯基和α，β-不饱和δ-戊内酰胺环进行了一系列结构修饰。我们表明三甲氧基苯基环上的修饰是很好的耐受性，而内酰胺环上的迈克尔受体对于senolytic活动至关重要。47 - 49具有增加的senolytic活性。这些含α-亚甲基的类似物在诱导WI-38 SC中产生ROS方面也比PL更有效。与PL相似，47 – 49降低了抗氧化蛋白1（OXR1）的蛋白水平，OXR1是一种重要的氧化应激反应蛋白，可调节细胞中多种抗氧化酶的表达。这项研究为发现用于治疗用途的镇静剂提供了有用的起点。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES USED TO TREAT INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE UTILISÉS POUR TRAITER DES MALADIES INFLAMMATOIRES ET ALLERGIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009050204A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of various diseases, such as allergic rhinitis.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗各种疾病（如过敏性鼻炎）中的应用。
• SUBSTITUTED OXAZOLIDINONES AND USE THEREOF
  申请人：Rohrig Susanne

  公开号：US20100184767A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention relates to novel substituted oxazolidinones, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of thromboembolic disorders.

  该发明涉及新型取代氧唑烷酮，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病以及用于制备用于治疗和/或预防疾病，特别是血栓栓塞性疾病的药物的用途。
• SUBSTITUTED OXAZOLIDINONES AND THEIR USE
  申请人：Allerheiligen Swen

  公开号：US20100298293A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention relates to novel substituted oxazolidinones, to processes for preparation thereof, to the use thereof for treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for producing medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of thromboembolic disorders.

  该发明涉及新型取代氧唑烷酮，以及其制备方法，用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是血栓栓塞性疾病的治疗。