5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-benzoyldeoxyribocytidin-3'-yl hydrogen-phosphonothioate, triethylammonium salt | 307309-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-benzoyldeoxyribocytidin-3'-yl hydrogen-phosphonothioate, triethylammonium salt
• 英文别名: triethylammonium 5'-O-dimethoxytrityl-N⁴-benzoyldeoxycytidine 3'-H-phosphonothioate；5'-O-dimethoxytrityl-N⁴-benzoyl-2'-deoxycytidine 3'-H-phosphonothioate triethylammonium salt；N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-oxidophosphinothioyloxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide;triethylazanium
• CAS: 307309-56-4
• 化学式: C₆H₁₅N*C₃₇H₃₆N₃O₈PS
• 分子量: 814.94
• InChiKey: GIUAPHYUDPXSIT-MSDNEJHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  133.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-benzoyldeoxyribocytidin-3'-yl hydrogen-phosphonothioate, triethylammonium salt 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 、
  参考文献：
  名称：

  H-膦硫代磷酸酯方法在固相支持物上合成寡核苷二硫代磷酸酯

  摘要：

  通过使用H-硫代磷酸酯方法在固相支持物上使用双（2,6-二甲基苯基）磷酰氯作为偶联剂有效合成了硫代二磷酸酯型短寡核苷酸，其中在H-硫代磷酸酯低聚物组装完成后使用元素硫促进了氧化，与标准的H-膦酸酯法相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.024
• 作为产物：
  描述：

  Triethylammonium 4-N-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine 3'-H-phosphonate 在 吡啶 、 双(三甲基硫化硅) 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-benzoyldeoxyribocytidin-3'-yl hydrogen-phosphonothioate, triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  芳基H-膦酸酯。12.关于制备核苷H-膦酰基硫代酸酯和核苷H-膦二硫代酸酯单酯的合成和（31）P NMR研究。

  摘要：

  使用（31）P NMR光谱研究了将核苷H-膦酸酯单酯转化为相应的H-膦酰硫代酸酯和H-膦酰二硫代酸酯衍生物以及该过程可能伴随的副反应。这些提供了对该转化涉及的可能机理的新见解，并构成了开发有效方法的基础，该方法使用容易获得的H-膦酸酯单酯作为原料制备核苷H-膦酰硫代酸酯和核苷H-膦酰二硫代酸酯单酯。

  DOI：

  10.1021/jo000729q

文献信息

• Silylation-Mediated Transesterification of<i>O</i>-Phenyl H-Phosphonothioates − A New Entry to Nucleoside H-Phosphonothioate Monoesters
  作者：Gaston Lavén、Johan Nilsson、Jacek Stawinski

  DOI：10.1002/ejoc.200400550

  日期：2004.12

  O-Phenyl H-phosphonothioate undergoes a facile transesterification with suitably protected nucleosides upon in situ silylation with tert-butyldiphenylsilyl chloride in pyridine/toluene to produce t ...

  O-Phenyl H-phosphonothioate 在吡啶/甲苯中与叔丁基二苯基甲硅烷基氯进行原位甲硅烷基化后，与适当保护的核苷发生轻松的酯交换反应，生成 t...
• Nucleoside H-phosphonates. 12. Synthesis of nucleoside 3'-(hydrogen phosphonothioate) monoesters via phosphinate intermediates
  作者：Jacek Stawinski、Mats Thelin、Erik Westman、Rula Zain

  DOI：10.1021/jo00298a023

  日期：1990.5
• STAWINSKI, JACEK;THELIN, MATS;WESTMAN, ERIK;ZAIN, RULA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3503-3506
  作者：STAWINSKI, JACEK、THELIN, MATS、WESTMAN, ERIK、ZAIN, RULA

  DOI：——

  日期：——