1,1,1,3-四甲基-3-苯基二硅氧烷 | 69552-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,1,1,3-四甲基-3-苯基二硅氧烷
• 英文名称: 1,1,1,3-tetramethyl-3-phenyldisiloxane
• 英文别名: Trimethyl-[methyl(phenyl)silyl]oxysilane
• CAS: 69552-69-8
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi₂
• 分子量: 210.423
• InChiKey: JZQGWNPHDJYISY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.0±13.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3-四甲基-3-苯基二硅氧烷 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以96 %的产率得到1,3,3,3-tetramethyl-1-phenyldisiloxan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多种 Si−H 试剂有氧氧化为 Si−OH 产物的互补协同催化系统：从单体到低聚物和聚合物

  摘要：

  对好氧 Si-H- 到 Si-OH 基团氧化中协同 [M]-/有机催化系统的深入研究表明，基于地球丰富的 [M]-催化剂，这两种“互补”催化系统的效率和廉价的市售有机催化剂。[Co]/NHSI (A) 系统可以氧化多种单体，但在低聚和聚合物基材的情况下却失败了。通过应用[Cu]/NHPI (B) 体系解决了这个问题。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200871
• 作为产物：
  描述：

  Decamethyl-3,5,7,9-tetraphenyl-hexasiloxan 生成 1,1,1,3-四甲基-3-苯基二硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  KUZNETSOVA A. G.; TURKELTAUB G. N., ZH. OBSHCH. XIMII, 1978, 48, HO 12, 2715-2721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aerobic Co-/<i>N</i>-Hydroxysuccinimide-Catalyzed Oxidation of <i>p-</i>Tolylsiloxanes to <i>p-</i>Carboxyphenylsiloxanes: Synthesis of Functionalized Siloxanes as Promising Building Blocks for Siloxane-Based Materials
  作者：Irina K. Goncharova、Kseniia P. Silaeva、Ashot V. Arzumanyan、Anton A. Anisimov、Sergey A. Milenin、Roman A. Novikov、Pavel N. Solyev、Yaroslav V. Tkachev、Alexander D. Volodin、Alexander A. Korlyukov、Aziz M. Muzafarov

  DOI：10.1021/jacs.8b12600

  日期：2019.2.6

  that the suggested method is applicable for the oxidation of organic alkylarene derivatives (Ar-CH3, Ar-CH2-R) to the corresponding acids and ketones (Ar-C(O)OH and Ar-C(O)-R), as well as hydride silanes ([Si]-H) to silanols ([Si]-OH). The possibility of synthesizing monomeric (methyl) and polymeric (siloxane-containing PET analogue, Sila-PET) esters based on 1,3-bis( p-carboxyphenyl)disiloxane was

  合成在有机取代基中具有“极性”官能团的有机硅产品是当今有机硅化学中最基本和最重要的挑战之一。在我们的研究中，我们提出了解决这个问题的方法，即基于需氧 Co-/N-羟基琥珀酰亚胺 (NHSI) 催化对甲苯基硅氧烷氧化成对羧基苯基硅氧烷的高效制备方法。该方法基于“绿色”、市售、简单且廉价的试剂，并采用温和的反应条件：Co(OAc)2/NHSI 催化体系，O2 作为氧化剂，工艺温度为 40 至 60 °C，大气压。该反应是通用的，可以合成对羧基苯基在 1,1-、1,3-、1,5- 和 1 处的单-和二-、三-和聚（对-羧基苯基）硅氧烷， 1、1-职位。所有产物均以克量（高达 5 g）和高产率（80-96%）获得并分离，并通过 NMR、ESI-HRMS、GPC、IR 和 X 射线数据表征：结晶中的对羧基苯基硅氧烷状态形成类似 HOF 的结构。此外，表明该方法适用于将有机烷基芳烃衍生物（Ar-CH3
• Aerobic Co or Cu/NHPI-catalyzed oxidation of hydride siloxanes: synthesis of siloxanols
  作者：Ashot V. Arzumanyan、Irina K. Goncharova、Roman A. Novikov、Sergey A. Milenin、Konstantin L. Boldyrev、Pavel N. Solyev、Yaroslav V. Tkachev、Alexander D. Volodin、Alexander F. Smol'yakov、Alexander A. Korlyukov、Aziz M. Muzafarov

  DOI：10.1039/c8gc00424b

  日期：——

  A highly efficient preparative method for the synthesis of siloxanols based on aerobic Co(OAc)2 or Cu(OAc)2/NHPI-catalyzed oxidation of hydride siloxanes using “green”, commercially available, simple inexpensive reagents and mild reaction conditions has been proposed. This is a general reaction for the synthesis of mono-, oligo- and polymeric siloxanols with various structures (linear, branched and

  提出了一种高效的制备方法，该方法基于需氧的Co（OAc）2或Cu（OAc）2 / NHPI催化的氢化硅氧烷的氧化，使用“绿色”，市售，简单廉价的试剂和温和的反应条件进行。这是合成具有各种结构（直链，支链和环状）的单，低聚和聚合硅氧烷醇的一般反应。
• Selective hydrosiloxane synthesis <i>via</i> dehydrogenative coupling of silanols with hydrosilanes catalysed by Fe complexes bearing a tetradentate PNNP ligand
  作者：Tomohiro Takeshita、Kazuhiko Sato、Yumiko Nakajima

  DOI：10.1039/c8dt04168g

  日期：——

  [Fe(H)2(PNNP-R)], which underwent H2 reductive elimination, supporting the hemilabile behavior of PNNP-R. [Fe(PNNP-R)}2(μ-N2)] catalyzed the dehydrogenative coupling of silanols with silanes to selectively form various hydrosiloxanes, which are important building blocks for the synthesis of a range of siloxane compounds. This system exhibited higher catalytic efficiency than the previously reported precious-metal-catalyzed

  使用PNNP-R（R = Ph和Cy）作为具有刚性子午线四齿结构的强σ供体配体，建立了定义明确的铁络合物体系。反应的Fe（0）配合物[的Fe（PNNP-R）} 2（μ-N 2）]分别用对应的二卤化铁与NaBEt的反应合成3 H和结构表征。反应通过二氢化铁中间体[Fe（H）2（PNNP-R）]进行，该中间体经过H 2还原消除，支持PNNP-R的半不稳定行为。[的Fe（PNNP-R）} 2（μ-N 2）]催化硅烷醇与硅烷的脱氢偶联反应，以选择性地形成各种氢硅氧烷，这对于合成一系列硅氧烷化合物而言是重要的组成部分。该系统比以前报道的贵金属催化系统表现出更高的催化效率。
• Semenov, V. V.; Cherepennikova, N. F., Doklady Chemistry, 1989, vol. 309, # 1-3, p. 319 - 321
  作者：Semenov, V. V.、Cherepennikova, N. F.

  DOI：——

  日期：——