2,4,6-Tri-O-acetyl-3-O-trityl-β-methyl-D-glucopyranoside | 117991-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,4,6-Tri-O-acetyl-3-O-trityl-β-methyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-trityl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-methoxy-4-trityloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 117991-64-7
• 化学式: C₃₂H₃₄O₉
• 分子量: 562.617
• InChiKey: PHKKUXVOWPDLOS-PXPWAULYSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Tri-O-acetyl-3-O-trityl-β-methyl-D-glucopyranoside 在 Cl⁽³⁾HO₄ 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  立体合成2-氨基糖的1,2-顺式糖苷

  摘要：

  1,2-顺式-糖苷键的高度立体选择性合成是困难的，并且令人满意的解决方案仍然是碳水化合物的合成化学中的问题。最近，我们提出了一种新的方法，通过使用在C-2处具有非参与取代基的1，Ztruns-糖基硫氰酸酯作为糖基化试剂'-3，来实现特定的1,2-顺式糖基化。我们现在报告该方法在2-氨基糖的1，Zcis-糖苷的立体有择合成中的应用，这也可以被认为是一个困难的问题[cf. 参考 41.将相应的1，2-truns-2-叠氮基-2-脱氧糖基硫氰酸盐用作糖基供体，随后将叠氮基转化为氨基。1的立体定向合成 通过合成具有不同类型的糖苷键的αD-氨基葡萄糖基-o-葡萄糖的衍生物证明了2-顺式氨基糖苷。通过处理已知的3,4,6-三-O-乙酰基-2，获得了3,4,6-Tri-0-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-PD-葡吡喃基硫氰酸酯（1） -叠氮基-2-脱氧-aD-吡喃葡萄糖基溴化物5（5.6 mmol）与KSCN（16

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80050-o
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-phenoxyacetyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氨 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 2,4,6-Tri-O-acetyl-3-O-trityl-β-methyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Some kinetic characteristics of glycosylation at high pressures

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00962447

文献信息

• A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation
  作者：Nicolay K. Kochetkov、Evgeny M. Klimov、Nelly N. Malysheva、Alexey V. Demchenko

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84047-i

  日期：1991.6

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation involves the reaction of 1,2-trans-glycosyl thiocyanates with sugar trityl ethers in the presence of triphenylmethylium perchlorate, The method has been applied to give disaccharide derivatives with (1 --> 6), (1 --> 4),(1 --> 3), and (1 --> 2) linkages.
• Novel highly stereospecific method of 1,2--glycosylation. Synthesis of α-D-glucosyl-D-glucoses
  作者：Nikolay K. Kochetkov、Evgeny M. Klimov、Nelly N. Malysheva

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80593-1

  日期：1989.1
• Demchenko, A.V.; Malysheva, N.N.; Kochetkov, N.K., Doklady Chemistry, 1995, vol. 341, # 4-6, p. 121 - 123
  作者：Demchenko, A.V.、Malysheva, N.N.、Kochetkov, N.K.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of sugar trityl ethers in trityl?cyanoalkylidene condensation
  作者：P. I. Kitov、Yu. E. Tsvetkov、L. V. Backinowsky、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00699016

  日期：1993.11

  The reactivity of a series of primary and secondary sugar trityl ethers in trityl-cyanoalkylidene condensation has been determined. It was found that the stereoselectivity of glycosylation by this method does not directly depend on the reactivity of the trityl ethers. Based on the results obtained, a stepwise mechanism rather than a concerted mechanism has been chosen as the most probable.
• Klimov, E. M.; Malysheva, N. N.; Demchenko, A. V., Doklady Chemistry, 1992, vol. 325, # 1-3, p. 141 - 144
  作者：Klimov, E. M.、Malysheva, N. N.、Demchenko, A. V.、Kochetkov, N. K.

  DOI：——

  日期：——