S-(-)-3-(1-propylpiperidin-3-yl)benzoic acid methyl ester | 146820-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: S-(-)-3-(1-propylpiperidin-3-yl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-((S)-1-Propyl-piperidin-3-yl)-benzoic acid methyl ester；methyl 3-[(3S)-1-propylpiperidin-3-yl]benzoate
• CAS: 146820-21-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: ZWNHEPFDYRKYSD-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(-)-3-(1-propylpiperidin-3-yl)benzoic acid methyl ester 以85的产率得到S-(-)-3-(1-propylpiperidin-3-yl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Centrally acting substituted phenylazacycloalkanes

  摘要：

  公式I的化合物##STR1##或其药学上可接受的盐，其中n为1或2；R1和R2独立地为H（仅在同一时刻只有一个为H），-OH，CN，CH2CN，2-或4-CF3，CH2CF3，CH2CHF2，CH=CF2，（CH2）2CF3，乙烯基，2-丙烯基，OSO2CH3，OSO2CF3，SSO2CF3，COR，COOR，CON（R）2，SOxCH3（其中x为0-2），SOxCF3，O（CH2）xCF3，SO2N（R）2，CH=NOR，COCOOR，COCOON（R）2，C1-8烷基，C3-8环烷基，CH2OR，CH2（R）2，NRSO2CF3，NO2，卤素，苯环在2、3或4位，噻吩基，呋喃基，吡咯基，噁唑基，噻唑基，N-吡咯啉基，三唑基，四唑基或吡啶；R3为氢，CF3，CH2CF3，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基，C2-C8炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基，-(CH2)m-R5（其中m为1-8），CH2SCH3或与氮原子和其相邻碳原子中的一个成键的C4-C8亚烷基，形成杂环结构；R4和R独立地为氢，CF3，CH2CF3，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基，C2-C8炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基，-(CH2)m-R5，其中m为1-8；R5为苯环，苯环（用CN，CF3，CH2CF3，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基，C2-C8炔基取代），2-噻吩基，3-噻吩基，-NR6CONR6R7或-CONR6R7；R6和R7独立地为氢，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基或C2-C8炔基；但是，当R1为CN，R2和R4为H，R3为n-Pr且n为1时，这种化合物为纯对映体；当R1或R2为OH，卤素，CONH2或烷基时，R4不为氢。公式I化合物具有选择性的药理特性，在治疗与多巴胺受体活性有关的中枢神经系统疾病，包括抑郁症状、老年人的精神和运动功能改善、精神分裂症、嗜睡症、MBD、肥胖症以及性功能和阳痿障碍方面有用。

  公开号：

  US05462947A1
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-3-<(3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)-N-n-propyl>piperidine 以84的产率得到S-(-)-3-(1-propylpiperidin-3-yl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Centrally acting substituted phenylazacycloalkanes

  摘要：

  公式I的化合物##STR1##或其药学上可接受的盐，其中n为1或2；R1和R2独立地为H（仅在同一时刻只有一个为H），-OH，CN，CH2CN，2-或4-CF3，CH2CF3，CH2CHF2，CH=CF2，（CH2）2CF3，乙烯基，2-丙烯基，OSO2CH3，OSO2CF3，SSO2CF3，COR，COOR，CON（R）2，SOxCH3（其中x为0-2），SOxCF3，O（CH2）xCF3，SO2N（R）2，CH=NOR，COCOOR，COCOON（R）2，C1-8烷基，C3-8环烷基，CH2OR，CH2（R）2，NRSO2CF3，NO2，卤素，苯环在2、3或4位，噻吩基，呋喃基，吡咯基，噁唑基，噻唑基，N-吡咯啉基，三唑基，四唑基或吡啶；R3为氢，CF3，CH2CF3，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基，C2-C8炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基，-(CH2)m-R5（其中m为1-8），CH2SCH3或与氮原子和其相邻碳原子中的一个成键的C4-C8亚烷基，形成杂环结构；R4和R独立地为氢，CF3，CH2CF3，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基，C2-C8炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基，-(CH2)m-R5，其中m为1-8；R5为苯环，苯环（用CN，CF3，CH2CF3，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基，C2-C8炔基取代），2-噻吩基，3-噻吩基，-NR6CONR6R7或-CONR6R7；R6和R7独立地为氢，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基或C2-C8炔基；但是，当R1为CN，R2和R4为H，R3为n-Pr且n为1时，这种化合物为纯对映体；当R1或R2为OH，卤素，CONH2或烷基时，R4不为氢。公式I化合物具有选择性的药理特性，在治疗与多巴胺受体活性有关的中枢神经系统疾病，包括抑郁症状、老年人的精神和运动功能改善、精神分裂症、嗜睡症、MBD、肥胖症以及性功能和阳痿障碍方面有用。

  公开号：

  US05462947A1

文献信息

• Centrally acting substituted phenylazacycloalkanes
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05462947A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  A compound of Formula I ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein n is 1 or 2; R.sup.1 and R.sup.2 are independently H (provided only one is H at the same time), --OH, CN, CH.sub.2 CN, 2-- or 4--CF.sub.3, CH.sub.2 CF.sub.3, CH.sub.2 CHF.sub.2, CH.dbd.CF.sub.2, (CH.sub.2).sub.2 CF.sub.3, ethenyl, 2-propenyl, OSO.sub.2 CH.sub.3, OSO.sub.2 CF.sub.3, SSO.sub.2 CF.sub.3, COR, COOR, CON(R).sub.2, SO.sub.x CH.sub.3 (where, x is 0-2), SO.sub.x CF.sub.3, O(CH.sub.2).sub.x CF.sub.3, SO.sub.2 N(R).sub.2, CH.dbd.NOR, COCOOR, COCOON(R).sub.2, C.sub.1-8 alkyls, C.sub.3-8 cycloalkyls, CH.sub.2 OR, CH.sub.2 (R).sub.2, NRSO.sub.2 CF.sub.3, NO.sub.2, halogen, a phenyl at positions 2, 3 or 4, thienyl, furyl, pyrrole, oxazole, thiazole, N-pyrroline, triazole, tetrazole or pyridine; R.sup.3 is hydrogen, CF.sub.3, CH.sub.2 CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, C.sub.4 -C.sub.9 cycloalkyl-methyl, C.sub. 2 -C.sub.8 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.8 alkynyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, --(CH.sub.2).sub.m --R.sup.5 (where m is 1-8), CH.sub.2 SCH.sub.3 or a C.sub.4 -C.sub.8 alkylene bonded to said nitrogen and one of its adjacent carbon atoms inclusive whereby a heterocyclic structure is formed; R.sup.4 and R are independently selected from hydrogen, CF.sub.3, CH.sub.2 CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, C.sub.4 -C.sub.9 cycloalkyl-methyl, C.sub.2 -C.sub.8 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.8 alkynyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, --(CH.sub.2).sub.m --R.sup.5 where m is 1-8; R.sup.5 is phenyl, phenyl (substituted with a CN, CF.sub.3, CH.sub.2 CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, C.sub.4 -C.sub.9 cycloalkyl-methyl, C.sub.2 -C.sub.8 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.8 alkynyl), 2-thiophenyl, 3-thiophenyl, --NR.sup.6 CONR.sup.6 R.sup.7, or --CONR.sup.6 R.sup.7 ; R.sup.6 and R.sup.7 are independently hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, C.sub.4 -C.sub.9 cycloalkylmethyl, C.sub.2 -C.sub.8 alkenyl or C.sub.2 -C.sub.8 alkynyl; and with the proviso that when R.sup.1 is CN, R.sup.2 and R.sup.4 are H, R.sup.3 is n-Pr and n is 1, then such compound is a pure enantiomer, and when R.sup.1 or R.sup.2 is OH, halogen, CONH.sub.2 or alkyl, then R.sup.4 is not hydrogen. The Formula I compounds possess selective pharmacological properties and are useful in treating central nervous system disorders related to dopamine receptor activity including depression symptoms, geriatric disorders in the improvement of mental and motor functions, schizophrenia, narcolepsy, MBD, obesitas, and disturbances of sexual functions and impotence.

  公式I的化合物##STR1##或其药学上可接受的盐，其中n为1或2；R1和R2独立地为H（仅在同一时刻只有一个为H），-OH，CN，CH2CN，2-或4-CF3，CH2CF3，CH2CHF2，CH=CF2，（CH2）2CF3，乙烯基，2-丙烯基，OSO2CH3，OSO2CF3，SSO2CF3，COR，COOR，CON（R）2，SOxCH3（其中x为0-2），SOxCF3，O（CH2）xCF3，SO2N（R）2，CH=NOR，COCOOR，COCOON（R）2，C1-8烷基，C3-8环烷基，CH2OR，CH2（R）2，NRSO2CF3，NO2，卤素，苯环在2、3或4位，噻吩基，呋喃基，吡咯基，噁唑基，噻唑基，N-吡咯啉基，三唑基，四唑基或吡啶；R3为氢，CF3，CH2CF3，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基，C2-C8炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基，-(CH2)m-R5（其中m为1-8），CH2SCH3或与氮原子和其相邻碳原子中的一个成键的C4-C8亚烷基，形成杂环结构；R4和R独立地为氢，CF3，CH2CF3，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基，C2-C8炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基，-(CH2)m-R5，其中m为1-8；R5为苯环，苯环（用CN，CF3，CH2CF3，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基，C2-C8炔基取代），2-噻吩基，3-噻吩基，-NR6CONR6R7或-CONR6R7；R6和R7独立地为氢，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基或C2-C8炔基；但是，当R1为CN，R2和R4为H，R3为n-Pr且n为1时，这种化合物为纯对映体；当R1或R2为OH，卤素，CONH2或烷基时，R4不为氢。公式I化合物具有选择性的药理特性，在治疗与多巴胺受体活性有关的中枢神经系统疾病，包括抑郁症状、老年人的精神和运动功能改善、精神分裂症、嗜睡症、MBD、肥胖症以及性功能和阳痿障碍方面有用。
• SUBSTITUTED (S)-3-PHENYLPIPERIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DOPAMINE AUTORECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0641320B1

  公开（公告）日：2001-05-30
• NEW CENTRALLY ACTING SUBSTITUTED PHENYLAZACYCLOALKANES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0641320A1

  公开（公告）日：1995-03-08
• US5462947A
  申请人：——

  公开号：US5462947A

  公开（公告）日：1995-10-31
• US5594024A
  申请人：——

  公开号：US5594024A

  公开（公告）日：1997-01-14