S-(-)-3-(1-propylpiperidin-3-yl)benzoic acid methyl ester | 146820-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: S-(-)-3-(1-propylpiperidin-3-yl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-((S)-1-Propyl-piperidin-3-yl)-benzoic acid methyl ester；methyl 3-[(3S)-1-propylpiperidin-3-yl]benzoate
• CAS: 146820-21-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: ZWNHEPFDYRKYSD-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(-)-3-(1-propylpiperidin-3-yl)benzoic acid methyl ester 以85的产率得到S-(-)-3-(1-propylpiperidin-3-yl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Centrally acting substituted phenylazacycloalkanes

  摘要：

  公式I的化合物##STR1##或其药学上可接受的盐，其中n为1或2；R1和R2独立地为H（仅在同一时刻只有一个为H），-OH，CN，CH2CN，2-或4-CF3，CH2CF3，CH2CHF2，CH=CF2，（CH2）2CF3，乙烯基，2-丙烯基，OSO2CH3，OSO2CF3，SSO2CF3，COR，COOR，CON（R）2，SOxCH3（其中x为0-2），SOxCF3，O（CH2）xCF3，SO2N（R）2，CH=NOR，COCOOR，COCOON（R）2，C1-8烷基，C3-8环烷基，CH2OR，CH2（R）2，NRSO2CF3，NO2，卤素，苯环在2、3或4位，噻吩基，呋喃基，吡咯基，噁唑基，噻唑基，N-吡咯啉基，三唑基，四唑基或吡啶；R3为氢，CF3，CH2CF3，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基，C2-C8炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基，-(CH2)m-R5（其中m为1-8），CH2SCH3或与氮原子和其相邻碳原子中的一个成键的C4-C8亚烷基，形成杂环结构；R4和R独立地为氢，CF3，CH2CF3，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基，C2-C8炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基，-(CH2)m-R5，其中m为1-8；R5为苯环，苯环（用CN，CF3，CH2CF3，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基，C2-C8炔基取代），2-噻吩基，3-噻吩基，-NR6CONR6R7或-CONR6R7；R6和R7独立地为氢，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基或C2-C8炔基；但是，当R1为CN，R2和R4为H，R3为n-Pr且n为1时，这种化合物为纯对映体；当R1或R2为OH，卤素，CONH2或烷基时，R4不为氢。公式I化合物具有选择性的药理特性，在治疗与多巴胺受体活性有关的中枢神经系统疾病，包括抑郁症状、老年人的精神和运动功能改善、精神分裂症、嗜睡症、MBD、肥胖症以及性功能和阳痿障碍方面有用。

  公开号：

  US05462947A1
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-3-<(3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)-N-n-propyl>piperidine 以84的产率得到S-(-)-3-(1-propylpiperidin-3-yl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Centrally acting substituted phenylazacycloalkanes

  摘要：

  公式I的化合物##STR1##或其药学上可接受的盐，其中n为1或2；R1和R2独立地为H（仅在同一时刻只有一个为H），-OH，CN，CH2CN，2-或4-CF3，CH2CF3，CH2CHF2，CH=CF2，（CH2）2CF3，乙烯基，2-丙烯基，OSO2CH3，OSO2CF3，SSO2CF3，COR，COOR，CON（R）2，SOxCH3（其中x为0-2），SOxCF3，O（CH2）xCF3，SO2N（R）2，CH=NOR，COCOOR，COCOON（R）2，C1-8烷基，C3-8环烷基，CH2OR，CH2（R）2，NRSO2CF3，NO2，卤素，苯环在2、3或4位，噻吩基，呋喃基，吡咯基，噁唑基，噻唑基，N-吡咯啉基，三唑基，四唑基或吡啶；R3为氢，CF3，CH2CF3，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基，C2-C8炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基，-(CH2)m-R5（其中m为1-8），CH2SCH3或与氮原子和其相邻碳原子中的一个成键的C4-C8亚烷基，形成杂环结构；R4和R独立地为氢，CF3，CH2CF3，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基，C2-C8炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基，-(CH2)m-R5，其中m为1-8；R5为苯环，苯环（用CN，CF3，CH2CF3，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基，C2-C8炔基取代），2-噻吩基，3-噻吩基，-NR6CONR6R7或-CONR6R7；R6和R7独立地为氢，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，C4-C9环烷基甲基，C2-C8烯基或C2-C8炔基；但是，当R1为CN，R2和R4为H，R3为n-Pr且n为1时，这种化合物为纯对映体；当R1或R2为OH，卤素，CONH2或烷基时，R4不为氢。公式I化合物具有选择性的药理特性，在治疗与多巴胺受体活性有关的中枢神经系统疾病，包括抑郁症状、老年人的精神和运动功能改善、精神分裂症、嗜睡症、MBD、肥胖症以及性功能和阳痿障碍方面有用。

  公开号：

  US05462947A1

文献信息

• Sonesson; Lin; Hansson, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 17, p. 2735 - 2753
  作者：Sonesson、Lin、Hansson、Waters、Svensson、Carlsson、Smith、Wikstrom

  DOI：——

  日期：——
• J. Med. Chem. 1994, 37, 2735-2753
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED (S)-3-PHENYLPIPERIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DOPAMINE AUTORECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0641320B1

  公开（公告）日：2001-05-30
• NEW CENTRALLY ACTING SUBSTITUTED PHENYLAZACYCLOALKANES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0641320A1

  公开（公告）日：1995-03-08
• US5462947A
  申请人：——

  公开号：US5462947A

  公开（公告）日：1995-10-31