diisopropyl (4-hydroxybut-1-en-2-yl)phosphonate | 1197197-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (4-hydroxybut-1-en-2-yl)phosphonate
• CAS: 1197197-47-9
• 化学式: C₁₀H₂₁O₄P
• 分子量: 236.248
• InChiKey: LPWKPEFQFCHVPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (4-hydroxybut-1-en-2-yl)phosphonate 在 三聚氯氰 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diisopropyl (1-heptylcyclopropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基-极性交换过程对1,1-二取代的烯烃进行光氧化还原催化的环丙烷化

  摘要：

  已成功开发了通过自由基加成-阴离子环化级联反应对1,1-二取代烯烃进行光氧化还原中性催化的环丙烷化反应。还描述了另一种基于光催化烯丙基化和环丙烷化级联的新方案，介于烯丙基卤化物和卤代甲基之间。除了成功地使用双邻苯二酚硅酸盐作为烷基自由基前体外，从1,4-二氢吡啶衍生的酰基和烷基也参与了该自由基-极性交叉过程。竞争实验显示的3-外- TET环化的模式优于4-外型和5-外型环化模式，从而允许选择性3-外型- TET环化。在溴甲基自由基与均烯丙基（假）卤化物的反应中，已经证明了溴化物比氯化物和甲苯磺酸盐优越的核沉着特征。该新协议的特点是其氧化还原中性过程，广泛的底物范围，温和的条件以及良好的功能基团相容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900708
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 3-丁炔-1-醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到diisopropyl (4-hydroxybut-1-en-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Celebrating 20 Years of SYNLETT - Special Essay: General Procedure for the Palladium-Catalyzed Selective Hydrophosphorylation of Alkynes

  摘要：

  开发了一种新型催化体系，以高分离收率（高达96%）和优异的区域及立体选择性（>99:1）实现末端和内部炔烃的亲水磷酸化。关键因素是在三氟乙酸催化剂量的存在下，应用低配位钯/三苯基膦（1:2）催化体系。所开发的催化体系已成功应用于利用多种可用H-膦酸酯和炔烃形成多种烯基膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217739