1-Hydroxy-1-(oxazolo[4,5-e]pyridin-2-yl)-9(Z)-octadecene | 288863-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶唑并吡啶类
• 英文名称: 1-Hydroxy-1-(oxazolo[4,5-e]pyridin-2-yl)-9(Z)-octadecene
• 英文别名: (Z)-1-([1,3]oxazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)octadec-9-en-1-ol
• CAS: 288863-10-5
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₂
• 分子量: 386.578
• InChiKey: VFDOVTJNTXQAMX-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

文献信息

• Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20030092734A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Potent inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH) are constructed having K 1 's below 200 pM and activities 10 2 -10 3 times more potent than the corresponding trifluoromethyl ketones. The potent inhibitors combine several features, viz.: 1.) an &agr;a-keto heterocylic head group; 2.) a hydrocarbon linkage unit employing an optimal C12-C8 chain length; and 3.) a phenyl or other &pgr;-unsaturation corresponding to the arachidonyl &Dgr; 8,9 /&Dgr; 11,12 and/or oleyl &Dgr; 9,10 positions. A preferred &agr;-keto heterocylic head group is &agr;-keto N4 oxazolopyridine, with incorporation of a second weakly basic nitrogen. Fatty acid amide hydrolase is an enzyme responsible for the degradation of oleamide (an endogenous sleep-inducing lipid) and anandamide (an endogenous ligand for cannabinoid receptors).

  具有K1值低于200 pM和比相应的三氟甲基酮活性高102-103倍的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的强效抑制剂已被构建出来。这些强效抑制剂结合了几个特点，即：1）α-酮杂环头基；2）使用最佳的C12-C8链长的碳氢键合单元；和3）与花生四烯酸的Δ8,9 / Δ11,12和/或油酸的Δ9,10位置相对应的苯或其他π-不饱和度。首选的α-酮杂环头基是α-酮N4噁唑吡啶，并加入第二个弱碱性氮。脂肪酸酰胺水解酶是一种酶，负责降解油酰胺（一种内源性诱导睡眠的脂类）和阿那达胺（一种内源性的大麻素受体配体）。
• INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：Boger Dale L.

  公开号：US20090270421A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Potent inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH) are constructed having K i 's below 200 pM and activities 10 2 -10 3 times more potent than the corresponding trifluoromethyl ketones. The potent inhibitors combine several features, viz.: 1.) an α-keto heterocylic head group; 2.) a hydrocarbon linkage unit employing an optimal C12-C8 chain length; and 3.) a phenyl or other π-unsaturation corresponding to the arachidonyl Δ 8,9 /Δ 11,12 and/or oleyl Δ 9,10 positions. A preferred α-keto heterocylic head group is α-keto N4 oxazolopyridine, with incorporation of a second weakly basic nitrogen. Fatty acid amide hydrolase is an enzyme responsible for the degradation of oleamide (an endogenous sleep-inducing lipid) and anandamide (an endogenous ligand for cannabinoid receptors).

  具有Ki值低于200 pM的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的强效抑制剂被构建出来，其活性比相应的三氟甲基酮高102-103倍。这些强效抑制剂结合了几个特征，即：1）α-酮杂环头基团；2）使用最佳C12-C8链长的烃链连接单元；和3）与花生四烯酸Δ8,9/Δ11,12和/或油酸Δ9,10位置相对应的苯基或其他π-不饱和度。首选的α-酮杂环头基团是α-酮N4噁唑吡啶，并结合第二个弱碱性氮。脂肪酸酰胺水解酶是一种酶，负责降解油酰胺（一种内源性诱导睡眠的脂质）和阿那达胺（一种内源性的大麻素受体配体）。
• US6462054B1
  申请人：——

  公开号：US6462054B1

  公开（公告）日：2002-10-08
• US6891043B2
  申请人：——

  公开号：US6891043B2

  公开（公告）日：2005-05-10