Acetic acid (4E,6E)-(1R,2S,3S)-3-acetoxy-2-tert-butoxycarbonylamino-1-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-octa-4,6-dienyl ester | 321566-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Acetic acid (4E,6E)-(1R,2S,3S)-3-acetoxy-2-tert-butoxycarbonylamino-1-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-octa-4,6-dienyl ester
• CAS: 321566-82-9
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₇Si
• 分子量: 499.72
• InChiKey: QUZKBDVXWZGORI-RPVXABLWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (4E,6E)-(1R,2S,3S)-3-acetoxy-2-tert-butoxycarbonylamino-1-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-octa-4,6-dienyl ester 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到Acetic acid (1R,2R,3R)-3-acetoxy-2-tert-butoxycarbonylamino-1-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸锡介导的三羰基铁/α-氨基二烯酮复合物的羟醛缩合反应，高度立体选择性地合成多重保护的 3-氨基-3,6-二脱氧己糖（Mycosamine/Mycaminose）

  摘要：

  N-BOC-α-氨基庚二烯酮和三羰基酮之间的外消旋络合物的二价锡烯醇醚与受保护的乳醛的两种对映异构体反应，主要产生一种光学活性、易于分离的酮醇非对映异构体 (45%)。从对映体纯的 (S)-(+) 络合物和 (R)-(+)-叔丁基二甲基甲硅烷氧基乳醛中，几乎完全可以得到主要的酮醇（分离产率 86%）。从那里，通过几个高产步骤（去络合、立体定向还原为抗 1,3-二醇、转化为二乙酸酯和臭氧分解）获得多重保护的 3-氨基-3,6-二脱氧-D-己醛糖胺; 绝对构型 S,S,S,R)。去络合前酮醇的还原完全逆转了反应的立体化学[由 Fe(CO)3 而不是由羟基合成二醇控制]，还可以访问 (R,S,S,R) 系列（N,N-二甲基化mycaminose 的配置）。通过X射线衍射确定了关键结构。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3693::aid-ejoc3693>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  {(3E,5E)-(R)-1-[(1R,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-propyl]-2-oxo-hepta-3,5-dienyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Acetic acid (4E,6E)-(1R,2S,3S)-3-acetoxy-2-tert-butoxycarbonylamino-1-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-octa-4,6-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸锡介导的三羰基铁/α-氨基二烯酮复合物的羟醛缩合反应，高度立体选择性地合成多重保护的 3-氨基-3,6-二脱氧己糖（Mycosamine/Mycaminose）

  摘要：

  N-BOC-α-氨基庚二烯酮和三羰基酮之间的外消旋络合物的二价锡烯醇醚与受保护的乳醛的两种对映异构体反应，主要产生一种光学活性、易于分离的酮醇非对映异构体 (45%)。从对映体纯的 (S)-(+) 络合物和 (R)-(+)-叔丁基二甲基甲硅烷氧基乳醛中，几乎完全可以得到主要的酮醇（分离产率 86%）。从那里，通过几个高产步骤（去络合、立体定向还原为抗 1,3-二醇、转化为二乙酸酯和臭氧分解）获得多重保护的 3-氨基-3,6-二脱氧-D-己醛糖胺; 绝对构型 S,S,S,R)。去络合前酮醇的还原完全逆转了反应的立体化学[由 Fe(CO)3 而不是由羟基合成二醇控制]，还可以访问 (R,S,S,R) 系列（N,N-二甲基化mycaminose 的配置）。通过X射线衍射确定了关键结构。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3693::aid-ejoc3693>3.0.co;2-s

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of 3-amino-3,6-dideoxy-aldohexoses by tin triflate mediated aldol condensation reaction of tricarbonyl iron α-aminodienone complexes. Total synthesis of multiprotected mycosamine
  作者：Michel Franck-Neumann、Laurence Miesch-Gross、Christelle Gateau

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00271-3

  日期：1999.4

  divalent tin enol ether of the racemic N-BOC α-aminodienone tricarbonyliron complex 4 reacts with both enantiomers of protected lactaldehydes to predominantly yield one optically active ketol diastereoisomer (45 %). From the enantiomerically pure complex (S)-(+)-4 and (R)-(+) tert butyldimethylsilyloxylactaldehyde this ketol is obtained almost alone (isolated 86 %). From there, the multi-protected 3-amino-3

  外消旋N-BOCα-氨基二烯酮三羰基铁配合物4的二价锡烯醇醚与受保护的乳醛的两种对映异构体反应，主要生成一种旋光的酮醇非对映异构体（45％）。从对映体纯的络合物（S）-（+）-4和（R）-（+）叔丁基二甲基甲硅烷基氧基丙醛中，几乎单独获得了该酮醇（分离出86％）。从那里，在几个高产率的步骤中获得了多重保护的3-氨基-3,6-二脱氧-d-醛二糖己糖胺（分解，将立体定向还原为1,3-二醇，转化为双乙酸盐并进行臭氧分解；绝对的）。配置S，S，S，R）。通过在分解前还原酮醇，反应的立体化学被完全逆转（由Fe（CO）控制）。3，而不是羟基），也可以进入R，S，S，R系列。（通过X射线衍射测定的结构）。