2-(methyl-d)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 1250849-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 2-(methyl-d)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 1250849-62-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 160.223
• InChiKey: OFHZFYYROQULDD-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-1-pentene-1-one O-pentafluorobenzoyloxime 在 1,1-bis(cyclopentadienyl)-2-ethyl-1-zirconacyclopropane(IV) 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以78%的产率得到2-(methyl-d)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Low-valent zirconocene-mediated cyclization of γ,δ-unsaturated oximes

  摘要：

  gamma,delta-Unsaturated O-methyl oximes were cyclized to dihydropyrrole by the treatment of (1-butene)ZrCp2 3 prepared by Negishi's procedure (reaction with Cp2ZrCl2 and two equivalents of n-BuLi). In this cyclization, the geometry of oximes was affected and syn-oximes were cyclized efficiently. However, it was found that the anti-oxime is not suitable for the cyclization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.055

文献信息

• Visible-Light-Mediated Iminyl Radical Generation from Benzyl Oxime Ether: Synthesis of Pyrroline via Hydroimination Cyclization
  作者：Kaoru Usami、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02429

  日期：2018.9.21

  of an O-(4-methoxybenzyl) oxime ether bearing an olefin substituent and 1-chloroanthraquinone (1-Cl-AQN) catalyst in 2-butanone under visible-light irradiation affords pyrroline via an iminyl radical intramolecular hydroimination. Mechanistic studies indicate that iminyl radical generation mainly proceeds by hydrogen abstraction of the photocatalyst from the benzyl position of the oxime. Moreover,

  在可见光照射下，在2-丁酮中处理带有烯烃取代基的 O-（4-甲氧基苄基）肟醚和1-氯蒽醌（1-Cl-AQN）催化剂，通过亚氨基自由基分子内氢化作用得到吡咯啉。机理研究表明，亚胺基自由基的产生主要是通过从肟的苄基位置提取光催化剂的氢来进行的。此外，从AQN和2-丁酮之间的底物的苄基位置循环中鉴定出氢原子，以淬灭碳自由基，而无需任何其他试剂。