3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(dimethoxytrityl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine | 156046-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(dimethoxytrityl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
• CAS: 156046-14-9
• 化学式: C₄₆H₅₂N₆O₁₀Si
• 分子量: 877.039
• InChiKey: SSLXRWHVOABBQC-KEJRJOSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  191.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯乙烷磺酰氯 、 3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(dimethoxytrityl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(dimethoxytrityl)-N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷。零件LIX。2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（Npes）基团：核苷化学中的新型保护类型† •

  摘要：

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780706
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(dimethoxytrityl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸部分XL。修饰的2'–5'腺苷酸三聚体-潜在的抗病毒药的合成和表征†

  摘要：

  通过亚磷酰胺法合成了在各种糖部分的3'-OH位置带有（叔丁基）二甲基甲硅烷基（tbds）的2'-5'腺苷酸三聚体41-44。比较了（叔丁氧基）羰基（boc）和2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团在3'- O- tbds残基附近用于2'-OH保护的用途。目标三聚体。对于其他功能位置，赞成使用2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）保护基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770104