N3,N6-dibutyl-1,2,4,5-tetrazine-3,6-diamine | 1242928-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: N3,N6-dibutyl-1,2,4,5-tetrazine-3,6-diamine
• 英文别名: N³,N⁶-dibutyl-1,2,4,5-tetrazine-3,6-diamine
• CAS: 1242928-98-8
• 化学式: C₁₀H₂₀N₆
• 分子量: 224.309
• InChiKey: LRIXWBVQGPSVCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯均四嗪 、 正丁胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到N3,N6-dibutyl-1,2,4,5-tetrazine-3,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  生物硫醇对3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪的芳香亲核取代反应的动力学研究

  摘要：

  3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪（DCT）与一系列生物硫醇RSH（半胱氨酸，高半胱氨酸，半胱氨酰-甘氨酸，N-乙酰半胱氨酸和谷胱甘肽）的芳香亲核取代反应动力学研究。通过分光光度法追踪DCT在370nm处的消失来研究反应。如果N-乙酰半胱氨酸和谷胱甘肽过量，则清除伪一级速率常数（k obs1） 被发现。但是，对于半胱氨酸，高半胱氨酸和半胱氨酸-甘氨酸，观察到两个连续的反应。第一个是这些生物硫醇（RSH）的巯基对氯的亲核芳香族取代，第二个是其烷硫基的分子内和分子间亲核芳香族取代用RSH的胺基得到二取代的化合物。因此，在这些情况下，在生物硫醇过量的情况下，发现了两个伪的一级速率常数（分别为k obs1和k obs2）。在恒定pH值下k obs1与游离硫醇浓度的关系图呈线性关系，其斜率（k N）不受pH值影响（从6.8到7.4）。动力学数据分析（布朗斯台德图和激活参数）与亲核攻击作为速率确定步骤

  DOI：

  10.1002/poc.3316

文献信息

• Antimalarial 3-arylamino-6-benzylamino-1,2,4,5-tetrazines
  作者：Duong Nhu、Sandra Duffy、Vicky M. Avery、Andrew Hughes、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.036

  日期：2010.8

  We report on novel 3-arylamino-6-benzylamino-1,2,4,5-tetrazines with potent activity against Plasmodium falciparum. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.