piperidine-1-carbonyl cyanide | 4759-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidine-1-carbonyl cyanide
• CAS: 4759-53-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: IGOKSBSBOAKOQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125.5-126 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidine-1-carbonyl cyanide 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 oxo-piperidino-thioacetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Atkinson, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 1292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroethyl chloroformate 在 磷酸酐 作用下， 生成 piperidine-1-carbonyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Wallach; Lehmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 237, p. 241,243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of cyanoformamides <i>via</i> a CsF-promoted decyanation/oxidation cascade of 2-dialkylamino-malononitriles
  作者：Lin-Sheng Lei、Cao-Gen Xue、Xue-Tao Xu、Da-Ping Jin、Shao-Hua Wang、Wen Bao、Huan Liang、Kun Zhang、Abdullah M. Asiri

  DOI：10.1039/c9ob00510b

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of cyanoformamides from N,N-disubstituted aminomalononitriles with CsF as the promoter has been developed. This method features a wide substrate scope and high reaction efficiency, and will facilitate corresponding cyanoformamide-based biological studies and synthetic methodology development.

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法以CsF为促进剂，从N，N-二取代的氨基丙二腈合成氰基甲酰胺。该方法具有广泛的底物范围和高的反应效率，并将促进相应的基于氰基甲酰胺的生物学研究和合成方法的发展。
• Solvent-Free Synthesis of Cyanoformamides from Carbamoyl Imidazoles
  作者：Jeremy Nugent、Sarah G. Campbell、Yen Vo、Brett D. Schwartz

  DOI：10.1002/ejoc.201700974

  日期：2017.9.15

  Secondary and tertiary cyanoformamides have been synthesized with a solvent-free approach from carbamoyl imidazoles and TMSCN. This method negates the need to use large excesses of toxic reagents and is amenable to large-scale synthesis.

  仲和叔氰基甲酰胺已由无溶剂方法由氨基甲酰基咪唑和TMSCN合成。该方法不需要使用大量过量的有毒试剂，并且适合大规模合成。
• Electrochemical Synthesis of Cyanoformamides from Trichloroacetonitrile and Secondary Amines Mediated by the B₁₂ Derivative
  作者：Mohammad Moniruzzaman、Yoshio Yano、Toshikazu Ono、Kenji Imamura、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00837

  日期：2021.11.19

  The B12 derivative, heptamethyl cobyrinate, -mediated electrochemical synthesis of cyanoformamides has been developed. Aerobic oxygenation of the carbon-centered radical initiated in situ generation of the reactive acyl chloride intermediate, which led to cyanoformamides in the presence of an amine. This one-pot and scalable synthetic method has been demonstrated with 41 examples up to 94% yields with

  已经开发了B 12衍生物，七甲基钴酸，介导的氰基甲酰胺的电化学合成。碳中心自由基的有氧氧化引发了反应性酰氯中间体的原位生成，这在胺的存在下产生了氰基甲酰胺。这种一锅法且可扩展的合成方法已通过 41 个示例得到证明，其中 21 种新化合物的产率高达 94%。基于DFT计算提出了由B 12衍生物介导的电解机理。
• POCl₃-Mediated Reaction of 1-Acyl-1-carbamoyl Oximes: A New Entry to Cyanoformamides
  作者：Jiming Yang、Dexuan Xiang、Rui Zhang、Ning Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol503643p

  日期：2015.2.20

  A facile and efficient one-pot synthesis of cyanoformamides was developed from readily available 1-acyl-1-carbamoyl oximes mediated by phosphoryltrichloride (POCl3) under mild conditions in good to high yields.

  cyanoformamides的一种简便，高效的一锅合成从由phosphoryltrichloride介导的容易获得的1-酰基-1-氨基甲酰基肟（三氯氧磷开发3处于良好的产量高温和的条件下）。
• 一种N,N-二取代氰基甲酰胺的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111620792B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明内容为一种N,N‑二取代氰基甲酰胺的合成方法，其反应通式如下：本发明在无机碱或者有机碱促进下，使N,N‑二取代胺基丙二腈氧化脱氰基后转化为N,N‑二取代氰基甲酰胺；该方法具有条件温和、广泛的底物范围和便捷的操作的优点，为氰基甲酰胺化合物的合成提供了新的高效方法。