(1S,5S)-6-(4-methoxyphenyl)-6-azabicyclo[3.2.2]nonan-8-one | 867144-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,5S)-6-(4-methoxyphenyl)-6-azabicyclo[3.2.2]nonan-8-one
• CAS: 867144-29-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: BTTGOFBRWUEBIA-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 、 N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 1-ethyl-3-methylimidazolium (S)-2-pyrrolidinecarboxylic acid salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,5S)-6-(4-methoxyphenyl)-6-azabicyclo[3.2.2]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  手性2-吡咯烷羧酸离子液体催化的直接不对称氮杂Diels-Alder反应

  摘要：

  已开发出[EMIm] [Pro]作为单锅直接不对称氮杂Diels-Alder反应的有效催化剂的用途。已经研究了一组环状的α，β-不饱和酮，产率高达93％，dr大于99/1，ee大于99％。此外，该催化体系可以循环使用六次，而催化活性没有任何重大损失。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2009.12.021

文献信息

• Direct Catalytic Enantioselective Aza-Diels-Alder Reactions
  作者：Henrik Sundén、Ismail Ibrahem、Lars Eriksson、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.200500811

  日期：2005.8.5
• Direct asymmetric aza Diels–Alder reaction catalyzed by chiral 2-pyrrolidinecarboxylic acid ionic liquid
  作者：Xin Zheng、Yunbo Qian、Yongmei Wang

  DOI：10.1016/j.catcom.2009.12.021

  日期：2010.2

  The utility of [EMIm][Pro] as an efficient catalyst for the one-pot direct asymmetric aza Diels–Alder reaction has been developed. A set of cyclic α,β-unsaturated ketones have been explored in up to 93% yield with up to >99/1 dr and >99% ee. Moreover, the catalytic system can be recycled and reused for six times without any significant loss of catalytic activity.

  已开发出[EMIm] [Pro]作为单锅直接不对称氮杂Diels-Alder反应的有效催化剂的用途。已经研究了一组环状的α，β-不饱和酮，产率高达93％，dr大于99/1，ee大于99％。此外，该催化体系可以循环使用六次，而催化活性没有任何重大损失。