O-Isobutyl-methylsulfinat | 54587-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: O-Isobutyl-methylsulfinat
• 英文别名: tert.-Butylmethansulfinat；t-Butylmethansulfinsaeureester；Tert-butyl methanesulfinate
• CAS: 54587-21-2
• 化学式: C₅H₁₂O₂S
• 分子量: 136.215
• InChiKey: FAUWHUUVNYXZBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Isobutyl-methylsulfinat 在 三氯乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 t-Butylmethansulfinsaeureester
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸酯与三氯乙酸酐的外消旋作用

  摘要：

  链烷烃和芳烃亚磺酸盐均与外消旋-氯代乙酸酐发生消旋和氧交换反应。发现（-）薄荷基（-）对甲苯磺酸盐的外消旋速率是氧交换速率的两倍，这表明该反应涉及Walden转化。当在苯中进行反应时，发现对于亚磺酸酯和三氯乙酸酐而言，外消旋化的速度都是一级的。取代基效应大（p = -1.53​​），表明初始的酰化作用是决定速率的步骤。发现通过加入全卤代乙酸可抑制外消旋化的速率，同时观察到氯化汞的催化作用很小。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88037-5