(3aR,4R,5aR,6aR,6bS)-6-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-2,2-dimethylhexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-b]azirin-4-yl acetate | 1227873-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aR,4R,5aR,6aR,6bS)-6-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-2,2-dimethylhexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-b]azirin-4-yl acetate
• CAS: 1227873-47-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₇
• 分子量: 375.378
• InChiKey: QZOFRZGYRCBIJS-UYIGXJLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5aR,6aR,6bS)-6-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-2,2-dimethylhexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-b]azirin-4-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  应用氮丙啶的氧化和区域选择性开环合成（+）-Lycoricidine

  摘要：

  已经描述了高度立体选择性的（+）-吗啉基全合成。该合成的主要特征是一锅消除，然后进行烯丙基化反应，闭环易位，立体选择性氮丙啶形成，Dess-Martin高碘烷和硅胶介导的氮丙啶氧化性开环反应以形成α，β-不饱和酮（烯丙基胺）和分子内Heck环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100755v
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 、 [(1S,2R,4R,6R,7R)-9,9-dimethyl-8,10-dioxa-3-azatricyclo[5.3.0.02,4]decan-6-yl] acetate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到(3aR,4R,5aR,6aR,6bS)-6-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-2,2-dimethylhexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-b]azirin-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  应用氮丙啶的氧化和区域选择性开环合成（+）-Lycoricidine

  摘要：

  已经描述了高度立体选择性的（+）-吗啉基全合成。该合成的主要特征是一锅消除，然后进行烯丙基化反应，闭环易位，立体选择性氮丙啶形成，Dess-Martin高碘烷和硅胶介导的氮丙啶氧化性开环反应以形成α，β-不饱和酮（烯丙基胺）和分子内Heck环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100755v