6-碘甲基-哌啶-2-酮 | 100556-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 6-碘甲基-哌啶-2-酮
• 英文名称: 6-Iodomethyl-piperidin-2-one
• 英文别名: 6-(Iodomethyl)piperidin-2-one
• CAS: 100556-63-6
• 化学式: C₆H₁₀INO
• 分子量: 239.056
• InChiKey: BKEXAMMERQOTIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘甲基-哌啶-2-酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到6-甲基-3,4-二氢-1H-吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  立体控制由碘代内酰胺合成二胺

  摘要：

  如果加入催化量的NaH，则由于N-酰基-氮丙啶的介入，叠氮化物将碘化物从碘代内酰胺置换出碘时，构型得以保留。以此方式制备了几种二胺当量和亚精胺类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95474-1
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-碘甲基-哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  IODOLACTAMIZATION: 8-exo-IODO-2-AZABICYCLO[3.3.0]OCTAN-3-ONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.070.0101

文献信息

• Radical based annulations of iodo lactams
  作者：Spencer Knapp、Frank S Gibson、Yun H Choe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97856-0

  日期：1990.1

  N-Alkylation of iodo lactams with reactive alkyl halides, or of the derived selenide lactams with less reactive alkyl halides, leads to substrates for free radical initiated cyclization to pyrrolizidinones and indolizidinones, e. g. 2 → 3. The first examples of iodide / vinyl bromide, selenide / aldehyde, and selenide / vinyl chloride radical cyclizations are described.

  碘代内酰胺与反应性烷基卤化物的N-烷基化，或衍生的硒代内酰胺与反应性较低烷基卤化物的N-烷基化，导致底物被自由基引发环化为吡咯烷二酮和吲哚并二酮，例如2 → 3。描述了碘化物/溴乙烯，硒化物/醛和硒化物/氯乙烯自由基环化的第一个实例。
• Acyl-CoA: cholesterol O-acyl transferase (ACAT) inhibitors. 1. 2-(Alkylthio)-4,5-diphenyl-1H-imidazoles as potent inhibitors of ACAT
  作者：Neil V. Harris、Andrew W. Bridge、Raymond C. Bush、Edward C. J. Coffee、Donald I. Dron、Mark F. Harper、Michael J. Ashton、David J. Lythgoe、Christopher Smith

  DOI：10.1021/jm00101a016

  日期：1992.11

  potent, bioavailable ACAT inhibitor may have beneficial effects in the treatment of atherosclerosis by (i) reducing the absorption of dietary cholesterol, (ii) reducing the secretion of very low density lipoproteins into plasma from the liver, and (iii) preventing the transformation of arterial macrophages into foam cells. We have found that a mevalonate derivative 2, which contains a 4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl

  生物有效的有效ACAT抑制剂可通过（i）减少饮食中胆固醇的吸收，（ii）减少极低密度脂蛋白从肝脏向血浆的分泌以及（iii）防止转化而对动脉粥样硬化产生有益作用巨噬细胞进入泡沫细胞。我们已经发现，含有4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基部分的甲羟戊酸酯衍生物2在体外抑制大鼠肝微粒体ACAT，并在胆固醇喂养的大鼠中产生明显的降胆固醇作用。2的类似物的结构活性关系表明，4,5-二苯基-1H-咪唑部分是抑制大鼠微粒体ACAT的药效基团。
• Regio-controlled iodoaminocyclization reaction of an ambident nucleophile mediated by LiAl(Ot-Bu)4
  作者：Osamu Kitagawa、Masao Fujita、Hua Li、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02405-7

  日期：1997.1

  A new and general method of iodine-mediated cyclization reactions of unsaturated carbamates, ureas and amides which gives N-cyclized products as a single regio-isomer was achieved. The present reaction proceeds in good yield through regio-control of an ambident nucleophile by LiAl(Ot-Bu)4, and the regio-control (N-attack vs O-attack) was also found to be remarkably affected by the additive employed

  实现了一种新的，通用的碘介导的不饱和氨基甲酸酯，脲和酰胺环化反应的新方法，该方法可将N环化产物作为一个单一的区域异构体。通过LiAl（O t- Bu）4对环境亲核试剂的区域控制，本反应以良好的收率进行，并且还发现区域控制（N-攻击对O-攻击）受到所用添加剂的显着影响。 。
• Regiocontrolled Iodoaminocyclization Reaction of an Ambident Nucleophile Mediated by Basic Metallic Reagent
  作者：Masao Fujita、Osamu Kitagawa、Takashi Suzuki、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo970898j

  日期：1997.10.1

  A new and general method of iodine-mediated cyclization reactions of allyl or homoallyl carbamates, ureas, and amides was found to give N-cyclized products as single regioisomers. The present reaction proceeded in good yield through regiocontrol (N-cyclization > O-cyclization) and the increase in the reactivity of an ambident nucleophile by a basic metallic reagent. The N-cyclization selectivity was

  发现一种新的，通用的碘介导的氨基甲酸烯丙基酯或氨基甲酸烯丙基酯，脲和酰胺的环化反应的方法，可将N环化的产物制成单一的区域异构体。通过区域控制（N-环化> O-环化）以及碱性金属试剂增加环境亲核试剂的反应性，本反应以高收率进行。N-环化选择性受到所用添加剂的显着影响。发现在手性中心具有手性中心的氨基甲酸酯基氨基甲酸酯和脲的碘氨基环化反应分别以高的1，3-顺式和1，3-反式选择性进行。
• Synthesis and reactions of iodo lactams
  作者：Spencer Knapp、Anthony T. Levorse

  DOI：10.1021/jo00252a024

  日期：1988.8