3-bromo-5-phenyl-1,2,4-triazine | 72428-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-bromo-5-phenyl-1,2,4-triazine
• CAS: 72428-37-6
• 化学式: C₉H₆BrN₃
• 分子量: 236.071
• InChiKey: RGZGVDSNYHDSEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  407.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4R,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]aniline 、 3-bromo-5-phenyl-1,2,4-triazine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到4.3.2 N-{2-[(4R,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]phenyl}-5-phenyl-1,2,4-triazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Henry reactions catalyzed by copper(II) complexes of chiral 1,2,4-triazine-oxazoline ligands: the impact of substitution in the oxazoline ring on ligand activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.06.019
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2H-1,2,4-三嗪-3-酮 在 三溴氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以53%的产率得到3-bromo-5-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Ring transformations and amination in reactions of 3-halo-5-phenyl-1,2,4-triazines with potassium amide in liquid ammonia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01293a022

文献信息

• Chiral oxazoline ligands containing a 1,2,4-triazine ring and their application in the Cu-catalyzed asymmetric Henry reaction
  作者：Ewa Wolińska

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.084

  日期：2013.9

  Eleven members of new ligand class incorporating a chiral oxazoline and a 1,2,4-triazine ring have been synthesized via Pd-catalyzed amination reaction of 3-halo-1,2,4-triazines with 2-(o-aminophenyl)oxazolines. Buchwald–Hartwig amination of 3-halo-1,2,4-triazines was investigated to establish the best conditions for synthesis of the title ligands. Catalytic activity of the new ligands was evaluated in

  通过3-卤代1,2,4-三嗪与2-（邻氨基苯基）恶唑啉的Pd催化胺化反应合成了11种新的配体类，其中包括手性恶唑啉和1,2,4-三嗪环。研究了3-卤代1,2,4-三嗪的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应，以建立标题配体合成的最佳条件。在硝基甲烷与各种芳香族和脂肪族醛的不对称亨利反应中评估了新配体的催化活性。以高收率（高达95％）和中等至良好的对映选择性（高达82％ee）获得了β-羟基硝基烷。
• Chiral pyridine oxazoline and 1,2,4-triazine oxazoline ligands incorporating electron-withdrawing substituents and their application in the Cu-catalyzed enantioselective nitroaldol reaction
  作者：Ewa Wolińska、Przemysław Rozbicki、Danuta Branowska

  DOI：10.1007/s00706-022-02893-0

  日期：2022.3

  four 1,2,4-triazine-containing chiral oxazoline ligands incorporating electron-withdrawing substituents have been synthesized by two-step route including Buchwald–Hartwig amination. Enantio-inducing activity of the ligands has been assessed in the copper-catalyzed asymmetric nitroaldol reactions and the influence of the electron-withdrawing substituents on the ligands' activity has been investigated. Graphical

  已经通过包括 Buchwald-Hartwig 胺化在内的两步路线合成了 8 个含吡啶和 4 个含 1,2,4-三嗪的手性恶唑啉配体，其中包含吸电子取代基。已在铜催化的不对称硝基羟醛反应中评估了配体的对映诱导活性，并研究了吸电子取代基对配体活性的影响。 图形概要
• RYKOWSKI A.; PLAS H. C. VAN DER, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 5, 881-885
  作者：RYKOWSKI A.、 PLAS H. C. VAN DER

  DOI：——

  日期：——