3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2-(azidomethyl)benzoyl)-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate | 385422-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2-(azidomethyl)benzoyl)-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] 2-(azidomethyl)benzoate
• CAS: 385422-06-0
• 化学式: C₂₂H₂₃Cl₃N₄O₁₀
• 分子量: 609.804
• InChiKey: YGGXJOVTGMMBDX-QTVCLEQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2-(azidomethyl)benzoyl)-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到2-O-(2-(azidomethyl)benzoyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-diisopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用糖基磷酸酯结构单元线性合成受保护的H型II五糖。

  摘要：

  报道了利用糖基磷酸酯和糖基三氯乙酰亚氨酸酯结构单元线性合成完全受保护的H型II血型决定子五糖。设想了血型决定簇的自动固相合成，已证明糖基磷酸酯在逐步构建复杂的寡糖（例如H型II型抗原）中的效用。中央氨基葡萄糖结构单元的安装要求筛选各种氮保护基，以确保良好的氨基葡萄糖供体反应性和保护基的相容性。在存在其他羟基和胺保护基的情况下，区分末端半乳糖的C2的挑战促使我们引入2-（叠氮甲基）苯甲酰基作为碳水化合物合成的新型保护方式。检查了该基团与传统使用的保护基的相容性，以及其在糖基化中作为C2立体定向基团的用途。2-（叠氮甲基）苯甲酰基的应用以及对糖基供体的系统评价允许五糖的完成，并提供了预期普遍适用于血型决定簇的固相支持体合成的合成策略。

  DOI：

  10.1021/jo015987h
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 过氧化苯甲酰 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 162.17h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2-(azidomethyl)benzoyl)-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  使用糖基磷酸酯结构单元线性合成受保护的H型II五糖。

  摘要：

  报道了利用糖基磷酸酯和糖基三氯乙酰亚氨酸酯结构单元线性合成完全受保护的H型II血型决定子五糖。设想了血型决定簇的自动固相合成，已证明糖基磷酸酯在逐步构建复杂的寡糖（例如H型II型抗原）中的效用。中央氨基葡萄糖结构单元的安装要求筛选各种氮保护基，以确保良好的氨基葡萄糖供体反应性和保护基的相容性。在存在其他羟基和胺保护基的情况下，区分末端半乳糖的C2的挑战促使我们引入2-（叠氮甲基）苯甲酰基作为碳水化合物合成的新型保护方式。检查了该基团与传统使用的保护基的相容性，以及其在糖基化中作为C2立体定向基团的用途。2-（叠氮甲基）苯甲酰基的应用以及对糖基供体的系统评价允许五糖的完成，并提供了预期普遍适用于血型决定簇的固相支持体合成的合成策略。

  DOI：

  10.1021/jo015987h