flueggedine | 1448853-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: flueggedine
• 英文别名: flueggedine 1；(1R,6S,7S,12R,13S,19R,20S,21S,22R,28S)-2,11-dioxa-18,23-diazanonacyclo[20.6.1.112,19.01,5.06,21.07,20.08,12.013,18.023,28]triaconta-4,8-diene-3,10-dione
• CAS: 1448853-08-4
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₄
• 分子量: 434.535
• InChiKey: DVUJULGIOINVNJ-ZXGBZNCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(6R,11aS,11bR)-virosecurinine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以5%的产率得到flueggedine
  参考文献：
  名称：

  Flueggedine，一种来自Flueggea virosa的新型轴对称吲哚并立生物碱二聚体

  摘要：

  从Flueggea virosa的嫩枝和叶片中分离出Flueggedine（1），这是一种高度对称的[2 + 2]环加成吲哚并立生物碱二聚体。通过NMR和量子方法阐明了其具有绝对构型的结构。还提出了1的可能的生物遗传途径，这得到了仿生合成的进一步支持。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.097

文献信息

• Regioselective and stereoselective photodimerization of securinine-type and norsecurinine-type alkaloids
  作者：Yu-Quan Hu、Chen Li、Bing-Xin Zhao、Jun-Yong Li、Xiao-Jun Huang、Jing Lin、Ying Wang、Wen-Cai Ye、Wei-Min Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.061

  日期：2014.8

  The photodimerization of both securinine-type and norsecurinine-type alkaloids has been investigated. The dimers of these alkaloids were obtained in a unique form of anti-head-head with high regioselectivity and stereoselectivity. Different reaction conditions were investigated and thermodynamical calculation was also carried out. It is believed that the selective dimer formation is related to the

  已经研究了紫杉碱型和正苏氨酸碱型生物碱的光二聚化。这些生物碱的二聚体以具有高区域选择性和立体选择性的抗头部的独特形式获得。研究了不同的反应条件，并进行了热力学计算。据信选择性二聚体的形成与二聚体产物的热力学稳定性和由复杂桥环和特定空间结构引起的空间位阻有关。另外，去甲苏氨酸碱型生物碱在光学化学条件下比西葫芦碱型生物碱更易于二聚，这可能是由于在水苏氨酸型分子中确认的环过环缀合所致。