(2-Bromoethynyl-cyclopropylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane | 144478-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-Bromoethynyl-cyclopropylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
• 英文别名: [2-(2-Bromoethynyl)cyclopropyl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 144478-63-7
• 化学式: C₂₂H₂₅BrOSi
• 分子量: 413.429
• InChiKey: MVAYOFQGLFPQJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Bromoethynyl-cyclopropylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-(Z-bromomethylene)-3-oxabicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted intramolecular cyclization of bromoacetylenic alcohol derivatives

  摘要：

  5-Bromo-2,3-epoxy-4-pentyn-1-ol 6a, the corresponding esters 1a, 2a and the silyl protected form 5a could be intramolecularly cyclized under mildly basic conditions or with a catalytic amount of base. 1-Bromoethynyl-2-hydroxymethyl-cyclopropane 6b and its derivatives 2b and 5b could also be cyclized under the same conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61229-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclopropanecarbaldehyde 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (2-Bromoethynyl-cyclopropylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  An improved procedure for aldehyde-to-alkyne homologation via 1,1-dibromoalkenes; synthesis of 1-bromoalkynes

  摘要：

  1,1-Dibromoalkenes, 1-bromoalkynes and alkynes could be obtained in excellent yields by homologation of functionnalized aldehydes through a modified Mc Kelvie-Corey procedure.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73227-8

文献信息

• Grandjean D., Pale P., Chuche J., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 21, S 3529-3530
  作者：Grandjean D., Pale P., Chuche J.

  DOI：——

  日期：——