2‐formylphenyl 3‐nitrobenzoate | 413591-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2‐formylphenyl 3‐nitrobenzoate
• 英文别名: 2-formylphenyl 3-nitrobenzoate；Benzoic acid, 3-nitro-, 2-formylphenyl ester；(2-formylphenyl) 3-nitrobenzoate
• CAS: 413591-28-3
• 化学式: C₁₄H₉NO₅
• 分子量: 271.229
• InChiKey: MYDCOLSIHKVSDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐formylphenyl 3‐nitrobenzoate 在 copper(II) trifluoroacetoacetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (2RS,3RS,5RS)-4-(4-bromophenyl)-2-(3-nitrophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-epoxy-1,4-benzoxazepine-3-carboxylate 、 ethyl (2RS,3SR,5RS)-4-(4-bromophenyl)-2-(3-nitrophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-epoxy-1,4-benzoxazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloaddition of azomethine ylides, from imines of O-acylsalicylic aldehyde and ethyl diazoacetate, to ester carbonyl – experimental and DFT computational study

  摘要：

  首次实现了醇基羧酸酯取代的亚胺基亚胺盐与酯羰基的分子内1,3-偶极环加成反应，该反应在Cu(tfacac)2的存在下进行，涉及O-酰基水杨醛的亚胺与乙基二氮乙酸酯的反应。利用DFT计算解释了环加成的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25676b
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 间硝基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到2‐formylphenyl 3‐nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloaddition of azomethine ylides, from imines of O-acylsalicylic aldehyde and ethyl diazoacetate, to ester carbonyl – experimental and DFT computational study

  摘要：

  首次实现了醇基羧酸酯取代的亚胺基亚胺盐与酯羰基的分子内1,3-偶极环加成反应，该反应在Cu(tfacac)2的存在下进行，涉及O-酰基水杨醛的亚胺与乙基二氮乙酸酯的反应。利用DFT计算解释了环加成的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25676b

文献信息

• Intramolecular cycloaddition of azomethine ylides, from imines of O-acylsalicylic aldehyde and ethyl diazoacetate, to ester carbonyl – experimental and DFT computational study
  作者：Anastasia P. Kadina、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov、Pedro J. Pérez、Dmitry S. Yufit

  DOI：10.1039/c2ob25676b

  日期：——

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of alkoxycarbonyl-substituted azomethine ylides to ester carbonyl was realized for the first time in the reaction of imines of O-acylsalicylic aldehyde with ethyl diazoacetate in the presence of Cu(tfacac)2. The stereoselectivity of the cycloaddition is explained using DFT calculations.

  首次实现了醇基羧酸酯取代的亚胺基亚胺盐与酯羰基的分子内1,3-偶极环加成反应，该反应在Cu(tfacac)2的存在下进行，涉及O-酰基水杨醛的亚胺与乙基二氮乙酸酯的反应。利用DFT计算解释了环加成的立体选择性。
• Synthesis, characterization, and biological evaluation of some novel Schiff bases as potential metabolic enzyme inhibitors
  作者：Reşit Çakmak、Eyüp Başaran、Murat Şentürk

  DOI：10.1002/ardp.202100430

  日期：2022.4

  In this study, a series of novel Schiff base derivatives containing a pyrazolone ring (2a–e) were designed, successfully synthesized for the first time, and characterized by elemental analysis and some spectroscopic methods. These compounds were tested for their inhibitory activities on acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE), and the human carbonic anhydrase isoenzymes I and II (hCA

  本研究首次设计并成功合成了一系列含有吡唑啉酮环（2a-e ）的新型席夫碱衍生物，并通过元素分析和一些光谱方法对其进行了表征。测试了这些化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和人碳酸酐酶同工酶 I 和 II（hCA I 和 II）的抑制活性。所有合成的分子均显示出显着的抑制作用，IC 50值范围为 14.15 至 107.62 nM。化合物2d在测试的分子中对 AChE 和 BChE 显示出最有效的抑制活性（IC 50 = 15.07 和 14.15 nM）与标准药物新斯的明相比。我们确定测试分子的 IC 50值在 hCA I 的 16.86 和 57.96 nM 之间，hCA II 的范围在 15.24-46.21 nM 之间。因此，我们可以说，一些席夫碱衍生物可能会在以后的研究中用作潜在的候选药物。