(2R)-5-hydroxy-1,2-(isopropylidenedioxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)non-6-yne | 851532-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-5-hydroxy-1,2-(isopropylidenedioxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)non-6-yne
• CAS: 851532-53-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: MBFDTNRITMXLCE-WHCXFUJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-5-hydroxy-1,2-(isopropylidenedioxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)non-6-yne 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (5S)-5-((4-fluorophenoxy)methyl)-2-[1-(4-methoxybenzyloxy)-3-butyn-4-yl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of chiral tetrahydrofurans with potent 5-LO inhibitory activity

  摘要：

  Chiral glyceraldehydes have been exploited for the design of convenient and scalable synthetic approaches to chiral tetrahydrofurans, which have potential as potent 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors. The synthesis of all four possible stereoisomers by a general methodology is reported; wherein the chirons derived from the glyceraldehyde derivatives on reaction with homopropargyl ether, cyclization and further reactions gave the targets. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.045
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4,5-o-异亚丙基-(r)-4,5-二羟基-2-戊烯酸乙酯 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2R)-5-hydroxy-1,2-(isopropylidenedioxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)non-6-yne
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of chiral tetrahydrofurans with potent 5-LO inhibitory activity

  摘要：

  Chiral glyceraldehydes have been exploited for the design of convenient and scalable synthetic approaches to chiral tetrahydrofurans, which have potential as potent 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors. The synthesis of all four possible stereoisomers by a general methodology is reported; wherein the chirons derived from the glyceraldehyde derivatives on reaction with homopropargyl ether, cyclization and further reactions gave the targets. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.045